methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 348631-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4‐O‐(2,3‐di‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐glucopyranosyl)‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D-galactopyranoside；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 348631-15-2
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: HKFMFWPDILCSFB-QJRVWZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基α-d-二甲苯基-己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成

  摘要：

  摘要甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷（1）和甲基α-d-木糖己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成（4）报道。酮二糖4在我们设计，合成和研究果胶酸裂合酶抑制剂中很重要。合成的关键步骤是高产立体定向形成甲基4,6-O-亚苄基-2'，3'-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2， 3，6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），其通过使2，3-二-O-苄基-4，6-O-亚苄基-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）与在催化量的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐（TMSOTF）存在下，合成2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（14）。将化合物15水解生成二糖1或用NaBH3CN-HCl的1：1个四氢呋喃-醚，生成甲基2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 二苯基亚砜 、 Tf₂O 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  绘制糖基受体反应性和糖基化立体选择性之间的关系

  摘要：

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201802899

文献信息

• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• Synthesis of methyl α-d-glucopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside and methyl α-d-xylo-hex-4-ulopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside
  作者：Louis J. Liotta、Rita D. Capotosto、Rachel A. Garbitt、Brian M. Horan、Pamela J. Kelly、Andrew P. Koleros、Lisa M. Brouillette、Amy M. Kuhn、Sonia Targontsidis

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00044-1

  日期：2001.4

  -glucopyranosyl-(1→4)-α- d -galactopyranoside (1) and methyl α- d -xylo-hex-4-ulopyranosyl-(1→4)-α- d -galactopyranoside (4) are reported. The keto-disaccharide 4 is of interest in our design, synthesis, and study of pectate lyase inhibitors. The key step in the syntheses was the high-yielding, stereospecific formation of methyl 4,6-O-benzylidene-2′,3′-di-O-benzyl-α- d -glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-

  摘要甲基α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷（1）和甲基α-d-木糖己基-4-氟吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成（4）报道。酮二糖4在我们设计，合成和研究果胶酸裂合酶抑制剂中很重要。合成的关键步骤是高产立体定向形成甲基4,6-O-亚苄基-2'，3'-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2， 3，6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），其通过使2，3-二-O-苄基-4，6-O-亚苄基-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）与在催化量的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐（TMSOTF）存在下，合成2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（14）。将化合物15水解生成二糖1或用NaBH3CN-HCl的1：1个四氢呋喃-醚，生成甲基2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（2