1,2-dideoxy-3,4:5,6-bis-(1-O-methylethylidene)-D/L-glycero-D-gluco-non-1-en-8-ynitol | 471270-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4:5,6-bis-(1-O-methylethylidene)-D/L-glycero-D-gluco-non-1-en-8-ynitol
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 471270-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: IVIGLPHLARESAW-ONQCXXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-bis-(1-O-methylethylidene)-D/L-glycero-D-gluco-non-1-en-8-ynitol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以14%的产率得到[3aR-(3aα,3bβ,6aβ,7β,10aα,10bβ)]-(3a,3b,6a,7,9,10a,10b)-heptahydro-7-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylazuleno[4,5-d;6,7-d]bis[1,3-dioxol]-9-one
  参考文献：
  名称：

  从羧酸盐合成对映体纯中型碳素的策略

  摘要：

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。

  DOI：

  10.1081/car-120004333
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluco-hept-1-enitol 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-dideoxy-3,4:5,6-bis-(1-O-methylethylidene)-D/L-glycero-D-gluco-non-1-en-8-ynitol
  参考文献：
  名称：

  从羧酸盐合成对映体纯中型碳素的策略

  摘要：

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。

  DOI：

  10.1081/car-120004333

文献信息

• STRATEGIES FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE MEDIUM-SIZED CARBOCYCLES FROM CARBOHYDRATES
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1081/car-120004333

  日期：2002.6.27

  protocols for the synthesis of enantiomerically pure medium-sized carbocycles. The intramolecular Pauson–Khand reaction on dideoxy-3,4:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-d/l-glycero-d-gluco-non-1-en-8-ynitol (4) is a low yielding, but highly stereoselective acyclic enyne precursor 1,2-procedure for the synthesis of bicyclo[5.3.0]decanones of type 5. In the second approach (“the nitrone route”), the intramolecular

  为了开发用于合成对映体纯的中型碳环的新的和原始的合成方案，已经分析了一系列策略（Pauson-Khand反应和1,3-偶极环加成反应）。双脱氧-3,4：5,6-双-O-（1-甲基亚乙基）-d / l-甘油-d-葡萄糖-非-1-en-8-ynitol上的分子内Pauson-Khand反应为（4）一种低产，高立体选择性的无环烯炔前体1,2-程序，用于合成5型双环[5.3.0]癸烷。在第二种方法（“硝酮途径”）中，分子内硝酮环加成前体14和10 19个衍生自d-甘露糖的化合物提供了相应的9-oxa-8-氮杂双环[5.3.0]癸烷，为反式异构体的混合物，在预先存在的异丙基的关键依赖性反应中，该基团在熵上有利于反应性物质的接近；这是7-烯基硝酮中1，3-偶极环加成的第一个文献记载的例子。