ethyl 2-diazo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate | 444647-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate；ethyl 2-diazo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 444647-63-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: OSWATRUIRQPUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl (2Z)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑(II)催化β-氢化物消除合成环状烯酰胺和烯胺

  摘要：

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20951
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-diazo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑(II)催化β-氢化物消除合成环状烯酰胺和烯胺

  摘要：

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20951

文献信息

• Silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate: a new pathway to β-amino-α-diazoesters
  作者：Jiawen Li、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c6ob02136k

  日期：——

  A novel silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate producing β-amino-α-diazoesters has been developed. A series of aminals with different amino moieties and substituents were successfully incorporated in this reaction, which delivered a wide range of β-amino-α-diazocarbonyl compounds in the presence of a lower catalyst loading in 2 hours.

  已经开发了用重氮乙酸乙酯产生β-氨基-α-重氮酸酯的新颖的银催化的氨基苯胺亲核取代。一系列具有不同氨基部分和取代基的缩醛被成功地加入到该反应中，在2小时内催化剂负载量较低的情况下，该缩醛化合物可提供多种β-氨基-α-重氮羰基化合物。
• Rhodium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Cyclic Enamides and Enamines via β-Hydride Elimination
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-20951

  日期：——

  A series of cylic diazoamides and diazoamines were synthesized. Treatment of these cylic diazoamides and diazoamines with a catalytic amount of rhodium(ll) acetate furnished the corresponding cyclic enamides and enamines,respectively. Interestingly, cyclic diazoamines produced stereoselectively Z-enamines.

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。