N-((1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)acetamide | 351196-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetamide
• CAS: 351196-71-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: AUGQZQXWKBRBQN-BZCSJUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)acetamide 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-((1S,2R,3R,4R,5R)-2-((2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)amino)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diaminocyclopentane-derived O-GlcNAcase inhibitors for combating tau hyperphosphorylation in Alzheimer's disease

  摘要：

  我们报告合成和测试一种新型的高效、高选择性的人类O-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂（与阿尔茨海默病相关的酶），这种抑制剂不是基于过渡态模拟物的。

  DOI：

  10.1039/d2cc02712g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-acetylamino-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((1S,2R,3R,4R,5R)-2-amino-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diaminocyclopentane-derived O-GlcNAcase inhibitors for combating tau hyperphosphorylation in Alzheimer's disease

  摘要：

  我们报告合成和测试一种新型的高效、高选择性的人类O-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂（与阿尔茨海默病相关的酶），这种抑制剂不是基于过渡态模拟物的。

  DOI：

  10.1039/d2cc02712g

文献信息

• Highly functionalized diaminocyclopentanes: A new route to potent and selective inhibitors of human O-GlcNAcase
  作者：Patrick Weber、Zuzana Mészáros、Pavla Bojarová、Manuel Ebner、Roland Fischer、Vladimír Křen、Natalia Kulik、Philipp Müller、Miluše Vlachová、Kristýna Slámová、Arnold E. Stütz、Martin Thonhofer、Ana Torvisco、Tanja M. Wrodnigg、Andreas Wolfsgruber

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106819

  日期：2023.11

  A new class of compounds inhibiting de-O-glycosylation of proteins has been identified. Highly substituted diaminocyclopentanes are impressively selective reversible non-transition state O-β-N-acetyl-d-glucosaminidase (O-GlcNAcase) inhibitors. The ease of preparative access and remarkable biological activities provide highly viable leads for the development of anti-tau-phosphorylation agents with a

  已经鉴定出一类新的抑制蛋白质去-O-糖基化的化合物。高度取代的二氨基环戊烷是令人印象深刻的选择性可逆非过渡态O -β- N -乙酰基-d-氨基葡萄糖苷酶 ( O -GlcNAcase) 抑制剂。易于制备和显着的生物活性为抗 tau 磷酸化药物的开发提供了高度可行的线索，以期最终改善阿尔茨海默病。