1-(6-tert-butyl-3-iodoazulene-1-yl)-2-(6-tert-butyl-3-trimethylsilylethynylazulen-1-yl)ethyne | 291763-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(6-tert-butyl-3-iodoazulene-1-yl)-2-(6-tert-butyl-3-trimethylsilylethynylazulen-1-yl)ethyne
• 英文别名: 2-[6-Tert-butyl-3-[2-(6-tert-butyl-3-iodoazulen-1-yl)ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 291763-13-8
• 化学式: C₃₅H₃₇ISi
• 分子量: 612.669
• InChiKey: SZMVEMXOJPHZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1,3-bis{[(6-tert-butyl-3-ethynyl)azulen-1-yl]ethynyl}azulene 、 1-(6-tert-butyl-3-iodoazulene-1-yl)-2-(6-tert-butyl-3-trimethylsilylethynylazulen-1-yl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以19%的产率得到2-[6-Tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butylazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(6-tert-butyl-3-iodoazulene-1-yl)-2-(6-tert-butyl-3-trimethylsilylethynylazulen-1-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Synthesis of novel benzene bridged polyalkynylazulenes
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00577-3

  日期：2000.5

  A synthesis of tri-, tetra- and pentaazulenylethynylbenzenes 3, 5 and 7 as well as 1,3,5-tripodal polyynes 11, 12, 14 and 15 by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reactions of the appropriate halides with the corresponding acetylenes are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.