6-tert-butyl-1,3-bis{[(6-tert-butyl-3-ethynyl)azulen-1-yl]ethynyl}azulene | 882532-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tert-butyl-1,3-bis{[(6-tert-butyl-3-ethynyl)azulen-1-yl]ethynyl}azulene
• 英文别名: 6-Tert-butyl-1,3-bis[2-(6-tert-butyl-3-ethynylazulen-1-yl)ethynyl]azulene
• CAS: 882532-92-5
• 化学式: C₅₀H₄₄
• 分子量: 644.899
• InChiKey: DUYYJIGDZLINEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  806.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1,3-bis{[(6-tert-butyl-3-ethynyl)azulen-1-yl]ethynyl}azulene 、 1-(6-tert-butyl-3-iodoazulene-1-yl)-2-(6-tert-butyl-3-trimethylsilylethynylazulen-1-yl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以19%的产率得到2-[6-Tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-Tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-[2-[6-tert-butyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到6-tert-butyl-1,3-bis{[(6-tert-butyl-3-ethynyl)azulen-1-yl]ethynyl}azulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Oligoazulenes with Mixed Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200600321

  日期：2006.9

  The new oligoazulenes 10–14 with mixed ethynyl and butadiynyl bridges were synthesized by oxidative Eglinton coupling from the readily accessible ethynylazulenes 3, 4, 7, 9 and 15 as well as by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 5, 6 and 8. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  具有混合乙炔基和丁二炔基桥的新型低聚芴醇 10-14 是通过易获得的乙炔基芘烯 3、4、7、9 和 15 的氧化 Eglinton 偶联以及通过 Pd/Cu 催化的与适当的碘代芘烯 5 的交叉偶联反应合成的, 6 和 8。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)