octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-benzyl-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose | 259544-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-benzyl-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (2R,3S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-octoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 259544-08-6
• 化学式: C₅₅H₆₆O₁₀
• 分子量: 887.123
• InChiKey: UMFVIGTUFCEHOD-UWKNOXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-benzyl-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose 在 palladium dihydroxide human blood group A glycosyltransferase 、 氢气 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 octyl α-D-2-acetamido-2-deoxygalactopyranosyl-(1->3)-[α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-gulopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-benzyl-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of α-(1→3)-Gal(NAc)-Terminating Glycosides of Complex Tertiary Sugar Alcohols
  作者：Xiangping Qian、Keiko Sujino、Albin Otter、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/ja993004g

  日期：1999.12.1

  analogues in which the ring carbon bearing the OH groups undergoing enzymatic glycosylation in the natural reactions had their C−H bond replaced with a C-methyl or C-propyl bond. The tertiary C-methyl alcohols proved to be kinetically competent substrates which permitted the enzymatic preparation of the expected product trisaccharides in near quantitative yields.

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。