2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 221344-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]GalNAc-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 221344-10-1
• 化学式: C₃₄H₄₉Cl₃N₂O₁₇
• 分子量: 864.125
• InChiKey: PWABHEGAGDEILF-UVMRQBHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内碳水化合物-芳香族相互作用和分子间范德华相互作用增强了GM1糖模拟物对霍乱毒素的分子识别能力。

  摘要：

  描述了两种GM1糖模拟物6和7的设计和合成，以及在游离状态下以及与霍乱毒素复合后对其构象的分析。这些分别包含（R）-环己基乳酸和（R）-苯基乳酸片段的化合物显示出对霍乱毒素的显着亲和力。在分子模型技术的辅助下，对毒素/拟糖复合物进行的详细NMR光谱研究已在原子水平上解释了它们与毒素的相互作用。结果表明，分子内范德华力和CH-pi碳水化合物-芳香族相互作用定义了7的构象特性，该构型采用明显预组织的与毒素正确相互作用的三维结构。利用这种糖-芳香相互作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200400084
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8

文献信息

• Sugar Mimics:  An Artificial Receptor for Cholera Toxin
  作者：Anna Bernardi、Anna Checchia、Paola Brocca、Sandro Sonnino、Fabio Zuccotto

  DOI：10.1021/ja983567c

  日期：1999.3.1

  paper describes the pseudosugar 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD], a high affinity binder of cholera toxin (CT). The molecule was designed using molecular modeling techniques to mimic the natural CT membrane receptor, ganglioside GM1. The central residue of GM1, a 3,4-disubstituted galactose unit, was recognized as the ganglioside scaffold element and substituted with a conformationally locked cyclohexanediol

  该论文描述了伪糖 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD]，一种霍乱毒素 (CT) 的高亲和力结合剂。该分子是使用分子建模技术设计的，以模拟天然 CT 膜受体神经节苷脂 GM1。GM1 的中心残基是一个 3,4-二取代的半乳糖单元，被认为是神经节苷脂支架元件，并被构象锁定的环己二醇 (DCCHD) 取代。DCCHD 使用对映选择性 Diels Alder 方法和在赤道位置的区域选择性 α-唾液酸化以对映纯形式合成。用Galβ(1-3)GalNAc供体进行糖基化完成了2的合成。发现2的溶液结构及其与CT的结合能力类似于GM1寡糖的那些。
• Synthesis of a Pseudo Tetrasaccharide Mimic of Ganglioside GM1
  作者：Anna Bernardi、Giovanna Boschin、Anna Checchia、Maria Lattanzio、Leonardo Manzoni、Donatella Potenza、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1311::aid-ejoc1311>3.0.co;2-w

  日期：1999.6

  The pseudo tetrasaccharide 2 was designed to mimic ganglioside GM1, the membrane receptor of both the cholera toxin and of the heat-labile toxin of E. coli. Compound 2 retains the Gal and Neu5Ac recognition determinant of GM1 and uses as the scaffold element a new, conformationally restricted cyclohexanediol (DCCHD 3), with the same relative and absolute configuration of natural galactose; The diol 3 was enantioselectively synthesized by an asymmetric Diels-Alder reaction, followed by dihydroxylation of the resulting cyclohexene. Glycosylation of 3 with the sialyl donor 17 and the Gal beta(l-3)GalNAc donor 15, followed by removal of the protecting groups, completed the synthesis of 2.