5-Ethyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one | 1032752-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Ethyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1032752-05-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QLXPAXWBHWMXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-6-isopropylidene-2-cyclohexen-1-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 [1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(triphenylphosphonium)] dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one 、 5-Ethyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one 、 5-ethyl-2-isopropylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的高度对映体和s-反式C = C键选择性催化加氢：（-）-薄荷醇的替代合成。

  摘要：

  通过使用阳离子Rh（I）配合物，（S）-5,5'-双{di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基膦基） } -4,4'-bi-1,3-苯并二甲苯（DTBM-SEGPHOS）和（CH2CH2PPh3Br）2。环状烯酮上s-顺式C ＝ C键异亚丙基部分的存在影响氢化的对映选择性。因此，同时包含s-顺式和s-反式烯酮的3-烷基-6-异亚丙基-2-环己烯-1-酮的氢化以优异的对映选择性（至多98％ee）进行。为了获得高对映体和s-反式选择性，将卤素源添加到阳离子Rh络合物中是必不可少的步骤。在哌啶酮的反式选择性不对称加氢的关键步骤中，我们展示了一种通过三个原子经济的氢化反应制备光学纯的（-）-薄荷醇的新合成方法。此外，我们发现，完整s-反和s-顺C = C键的选择性的反应也是由手性配体和卤化物两者的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200701505