(1R,3R)-chrysanthemyl (R)-2-acetoxy-3-methylbutanoate | 1295576-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R)-chrysanthemyl (R)-2-acetoxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: (R,R,R)-chrysanthemyl 2-acetoxy-3-methylbutanoate；(1r,3r)-[2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methyl (r)-2-acetoxy-3-methylbutanoate；[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methyl (2R)-2-acetyloxy-3-methylbutanoate
• CAS: 1295576-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: YMCDBSZZHMEBJJ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-3-甲基丁酸 、 trans-chrysanthemyl alcohol 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3R)-chrysanthemyl (R)-2-acetoxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用从除虫菊中提取的菊苣酚合成柠檬草粉虱性信息素。

  摘要：

  商业除虫菊提取物被用作菊花的来源，用于合成瓜粉粉虱（Pseudococcus calceolariae ）性信息素。分离菊酸酯（菊酯I）并随后还原以获得菊酸酯，其用于酯信息素的合成。田间试验表明，使用植物来源的菊苣酚合成的信息素对雄性腐烂假单胞菌的吸引力与使用商业化的菊苣酚混合物获得的信息素一样。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1446136

文献信息

• Synthesis of citrophilus mealybug sex pheromone using chrysanthemol extracted from Pyrethrum (<i>Tanacetum cinerariifolium</i>)
  作者：Jan Bergmann、Jaime Tapia、Manuel Bravo、Tania Zaviezo、M. Fernanda Flores

  DOI：10.1080/14786419.2018.1446136

  日期：2019.2.1

  A commercial pyrethrum extract was used as a source of chrysanthemol for the synthesis of the citrophilus mealybug (Pseudococcus calceolariae) sex pheromone. The chrysanthemic acid esters (pyrethrins I) were isolated and subsequently reduced to obtain chrysanthemol, which was used for ester pheromone synthesis. Field tests showed that the pheromone synthesized using plant-derived chrysanthemol was

  商业除虫菊提取物被用作菊花的来源，用于合成瓜粉粉虱（Pseudococcus calceolariae ）性信息素。分离菊酸酯（菊酯I）并随后还原以获得菊酸酯，其用于酯信息素的合成。田间试验表明，使用植物来源的菊苣酚合成的信息素对雄性腐烂假单胞菌的吸引力与使用商业化的菊苣酚混合物获得的信息素一样。