(E)-ethyl 2-benzoyl-6-oxohex-4-enoate | 1399840-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-6-oxohex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzoyl-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 1399840-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: QAIIHDFTCRIXMP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-6-oxohex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (R)-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-6-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化动态动力学拆分：高度取代的β-内酯的不对称合成

  摘要：

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203382

文献信息

• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions with N-Heterocyclic Carbenes: Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Lactones
  作者：Daniel T. Cohen、Chad C. Eichman、Eric M. Phillips、Emily R. Zarefsky、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201203382

  日期：2012.7.16

  New DKR type: An N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed dynamic kinetic resolution of racemic α‐substituted β‐keto esters has been developed. This method relies on the epimerization of an NHC‐enol intermediate before subsequent aldol/acylation events. Highly substituted β‐lactones are produced in good yield with good to excellent selectivities (see scheme).

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。