2-(2-benzoxazolyl)-1-(4-methylbenzenesulfonate)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-benzoxazolyl)-1-(4-methylbenzenesulfonate)phenol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-YL)phenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD19800987
• 分子量: 365.409
• InChiKey: PIKVJZSPGTYTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-(2-benzoxazolyl)-1-(4-methylbenzenesulfonate)phenol 在 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯杂双金属纳米粒子对铃木-Miyaura生物活性杂环束缚的受阻芳基碳酸酯的Suzuki-Miyaura反应活化C-O键

  摘要：

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02912
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 nickel(II) triflate 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-benzoxazolyl)-1-(4-methylbenzenesulfonate)phenol
  参考文献：
  名称：

  与脱羧偶联反应相关的苯甲酸银配合物脱羧的预测模型

  摘要：

  脱羧偶联反应为从简单易得的羧酸偶联伙伴生成官能化芳烃提供了一条有吸引力的途径，但由于羧酸偶联伙伴范围的限制，它们未被充分利用。在这里，我们报告了场效应参数 (F) 对明确定义的苯甲酸银配合物的脱羧速率有重大影响。这一发现提供了超越当前与脱羧相关的底物限制并能够广泛利用脱羧偶联反应的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13305

文献信息

• A Predictive Model for the Decarboxylation of Silver Benzoate Complexes Relevant to Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Robert A. Crovak、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/jacs.7b13305

  日期：2018.2.21

  Decarboxylative coupling reactions offer an attractive route to generate functionalized arenes from simple and readily available carboxylic acid coupling partners, yet they are underutilized due to limitations in the scope of carboxylic acid coupling partner. Here we report that the field effect parameter (F) has a substantial influence on the rate of decarboxylation of well-defined silver benzoate

  脱羧偶联反应为从简单易得的羧酸偶联伙伴生成官能化芳烃提供了一条有吸引力的途径，但由于羧酸偶联伙伴范围的限制，它们未被充分利用。在这里，我们报告了场效应参数 (F) 对明确定义的苯甲酸银配合物的脱羧速率有重大影响。这一发现提供了超越当前与脱羧相关的底物限制并能够广泛利用脱羧偶联反应的机会。
• C–O Bond Activation by Nickel–Palladium Hetero-Bimetallic Nanoparticles for Suzuki–Miyaura Reaction of Bioactive Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Carbonates
  作者：Priyank Purohit、Kapileswar Seth、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acscatal.6b02912

  日期：2017.4.7

  Ni–Pd binary nanoclusters are reported for the activation of the C–O bond for Suzuki–Miyaura cross-coupling of bioactive heterocycle-tethered sterically hindered aryl carbonates with aryl boronic acids. The reaction does not take place in the presence of either the Pd or Ni salts/complexes or the individual Pd or Ni nanoparticles, indicating ensembling cooperativity between the Pd and Ni nanoparticles

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。