Geranate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Geranate
• 英文别名: (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• 化学式: C10H15O2-
• 分子量: 167.22
• InChiKey: ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 Geranate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  指状青霉菌孢子中香叶醇的生物转化途径。

  摘要：

  洋地黄青霉ATCC 201167的孢子将香叶醇，神经醇，柠檬醛和香叶酸转化为甲基庚酮。洋地黄的孢子提取物将香叶醇和神经醇NAD +依赖地转化为柠檬醛。孢子提取物还将柠檬醛NAD +依赖性地转化为香叶酸。此外，还检测到一种新型的酶促活性柠檬醛裂合酶，该酶将辅因子独立地将柠檬醛转化为甲基庚酮和乙醛。这些结果表明，数指假单胞菌的孢子通过新的生物转化途径转化了香叶醇。这是首次通过生化研究证实真菌孢子中的生物转化途径。香叶醇和神经醇通过瓜酚脱氢酶活性转化为柠檬醛。随后形成的柠檬醛通过柠檬酸裂合酶活性脱乙酰，形成甲基庚酮。此外，

  DOI：

  10.1007/s002530100821

文献信息

• Geraniol and Geranial Dehydrogenases Induced in Anaerobic Monoterpene Degradation by Castellaniella defragrans
  作者：Frauke Lüddeke、Annika Wülfing、Markus Timke、Frauke Germer、Johanna Weber、Aytac Dikfidan、Tobias Rahnfeld、Dietmar Linder、Anke Meyerdierks、Jens Harder

  DOI：10.1128/aem.07226-11

  日期：2012.4

  Castellaniella defragrans is a Betaproteobacterium capable of coupling the oxidation of monoterpenes with denitrification. Geraniol dehydrogenase (GeDH) activity was induced during growth with limonene in comparison to growth with acetate. The N-terminal sequence of the purified enzyme directed the cloning of the corresponding open reading frame (ORF), the first bacterial gene for a GeDH ( geoA , for ge raniol o xidation pathway). The C. defragrans geraniol dehydrogenase is a homodimeric enzyme that affiliates with the zinc-containing benzyl alcohol dehydrogenases in the superfamily of medium-chain-length dehydrogenases/reductases (MDR). The purified enzyme most efficiently catalyzes the oxidation of perillyl alcohol ( k _cat / K _m = 2.02 × 10 ⁶ M ⁻¹ s ⁻¹ ), followed by geraniol ( k _cat / K _m = 1.57 × 10 ⁶ M ⁻¹ s ⁻¹ ). Apparent K _m values of <10 μM are consistent with an in vivo toxicity of geraniol above 5 μM. In the genetic vicinity of geoA is a putative aldehyde dehydrogenase that was named geoB and identified as a highly abundant protein during growth with phellandrene. Extracts of Escherichia coli expressing geoB demonstrated in vitro a geranial dehydrogenase (GaDH) activity. GaDH activity was independent of coenzyme A. The irreversible formation of geranic acid allows for a metabolic flux from β-myrcene via linalool, geraniol, and geranial to geranic acid.

  摘要 螯虾 是一种 倍增菌 能够将单萜氧化与反硝化作用结合起来。在柠檬烯的生长过程中，香叶醇脱氢酶（GeDH）的活性比在醋酸的生长过程中更高。通过纯化酶的 N 端序列，克隆出了相应的开放阅读框（ORF），这是第一个细菌 GeDH 基因（geoA）。 geoA ，表示 地 raniol o 氧化途径）。藻类 香叶醇脱氢酶 香叶醇脱氢酶是一种同源二聚体酶，与中链长脱氢酶/还原酶（MDR）超家族中的含锌苄醇脱氢酶属于同源二聚体酶。纯化后的酶能最有效地催化过乙醇（k）的氧化。 k cat / K m = 2.02 × 10 6 M -1 s -1 ），其次是香叶醇 ( k cat / K m = 1.57 × 10 6 M -1 s -1 ).显 K m 值为 <10 μM，与 体内 香叶醇的毒性高于 5 μM。在基因附近的 geoA 基因附近有一个假定的醛脱氢酶，被命名为 geoB 并在黄柏生长过程中被鉴定为高含量蛋白质。提取 大肠杆菌 表达 geoB 在 体外 香叶醇脱氢酶（GaDH）的活性。香叶酸的不可逆形成允许从β-月桂烯经芳樟醇、香叶醇和香叶醛到香叶酸的代谢通量。