(2S,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4,4-difluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4,4-difluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2S,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N₅O₃
• 分子量: 287.226
• InChiKey: CHTZUQHTKOSZKY-AKSUTBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-异亚丙基-L-苏式-戊酮酸酯 在 咪唑 、 Dowex-50 (H⁺) resin 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 182.5h， 生成 (2S,3S,5S)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-4,4-difluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤-戊呋喃糖基核苷的构效关系。

  摘要：

  根据最近的发现，一些L-核苷比其D-对应物更有效或相等，我们合成了2'-脱氧-2'，2'-二氟-L-赤型戊呋喃糖基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过关键中间体7a或7b从L-古洛诺γ-内酯合成目标化合物。在活化锌存在下，在Reformatsky条件下，将化合物2氧化裂解并与溴二氟乙酸乙酯偶联，以4：1的比例获得4（R）和4（S）的非对映异构混合物。使主要的4R异构体环化并进行适当处理，以获得甲磺酸酯8a或8b，将其与各种甲硅烷基保护的嘧啶缩合。在Mitsunobu条件下将醇7a或7b与6-氯嘌呤缩合，得到6-氯嘌呤类似物53a或53b和54a或54b。进一步处理化合物53a，54a和53b，54b，分别得到肌苷和腺嘌呤衍生物57-60。2-氨基-6-氯嘌呤与化合物8a的缩合，然后用2-巯基乙醇/甲醇钠处理，得到鸟嘌呤类似物63和64。评估了所有合成的核苷31-52、57-60、63和64抗病毒活

  DOI：

  10.1021/jm970275y