1-β-D-galactopyranosyl-5-fluorouracil | 185843-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-galactopyranosyl-5-fluorouracil
• 英文别名: Unii-omz81A5kdu；5-fluoro-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 185843-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 292.221
• InChiKey: YHWGRVDTEORPPJ-WENHOLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-galactopyranosyl-5-fluorouracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 1-(2'-C-cyano-2'-deoxy-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 生成 1-β-D-galactopyranosyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP0851866A1

文献信息

• Therapeutic compounds with pyrimidine base
  申请人：Oxford Glycosciences (UK) Ltd.

  公开号：US05945406A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R is halogen; Y is hydrogen, NH.sub.2, SH or OH; X is: ##STR2## wherein: either R.sub.1 or R.sub.2 is a bond, with the other being hydrogen; either R.sub.3 or R.sub.4 is hydrogen, with the other being hydrogen, OH, OAc or NHAc; R.sub.5 is OH or OAc; either R.sub.7 or R.sub.8 is hydrogen, with the other being OH or OAc; R.sub.9 is hydrogen, CH.sub.2 OH or CH.sub.2 OAc; with the proviso that when R.sub.4 is OH, OAc or NHAc then R.sub.8 is hydrogen; and enantiomers of such compounds, are disclosed. Pharmaceutical formulations comprising such compounds, their use in the treatment of various disease states, and methods of treatment employing the compounds are also provided.

  化合物的化学式(I)：##STR1##其中：R是卤素；Y是氢、NH.sub.2、SH或OH；X是：##STR2##其中：R.sub.1或R.sub.2中的一个是键，另一个是氢；R.sub.3或R.sub.4中的一个是氢，另一个是氢、OH、OAc或NHAc；R.sub.5是OH或OAc；R.sub.7或R.sub.8中的一个是氢，另一个是OH或OAc；R.sub.9是氢，CH.sub.2 OH或CH.sub.2 OAc；但是当R.sub.4是OH、OAc或NHAc时，R.sub.8是氢；并公开了这些化合物的对映体。还提供了包括这些化合物的药物配方、它们在治疗各种疾病状态中的应用以及使用这些化合物的治疗方法。
• Synthesis of 18F labelled nucleoside analogues
  作者：Roland Haeckel、Klaus Weber、Christine Germann、Uwe Haberkorn、Stefan Zeisler、Joseph Eisenbarth、Manfred Wiessler、Franz Oberdorfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1061::aid-jlcr929>3.0.co;2-j

  日期：1996.12

  Several nucleoside analogues like 1-(beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 10, 1-(beta-D-galactopyranosyl)-5-fluorouracil 11 and 1-(2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 12 have been synthesized. From the corresponding 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-uracils 4, 5 and 6, the F-18 labelled compounds 16, 17 and 18 have been prepared via the intermediates 13, 14 and 15 in acetic acid using [F-18]F-2 and acidic deacetylating procedures. The F-18 labelled derivatives could be obtained, following preparative chromatography, in high purity and in yields of about 3 . 10(8) Bq - 5.7 . 10(8) Bq (18% - 34% related to the trapped radioactivity, not corrected for decay) for their in-vine evaluation and for in-vivo studies with PET.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Limited

  公开号：EP0851866A1

  公开（公告）日：1998-07-08
• US5945406A
  申请人：——

  公开号：US5945406A

  公开（公告）日：1999-08-31
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES (UK) LIMITED

  公开号：WO1997000882A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is halogen; Y is hydrogen, NH2, SH or OH; X is (II), wherein either R1 or R2 is a bond, with the other being hydrogen; either R3 or R4 is hydrogen, with the other being hydrogen, OH, OAc or NHAc; R5 is OH or OAc; either R7 or R8 is hydrogen, with the other being OH or OAc; R9 is hydrogen, CH2OH or CH2OAc; with the proviso that when R4 is OH, OAc or NHAc then R8 is hydrogen; and enantiomers of such compounds, are disclosed. Pharmaceutical formulations comprising such compounds, their use in the treatment of various disease states, and methods of treatment employing the compounds are also provided.(FR) Cette invention concerne des composés correspondant à la formule (I) où R représente halogène; Y représente hydrogène, NH2, SH ou OH; et X correspond à la formule (II) où soit R1, soit R2 est une liaison, le symbole restant représentant hydrogène; soit R3, soit R4 représente hydrogène, le symbole restant représentant hydrogène, OH, OAc ou NHAc; R5 représente OH ou OAc; soit R7, soit R8 représente hydrogène, l'autre étant OH ou OAc; R9 représente hydrogène, CH2OH ou CH2OAc, étant entendu que lorsque R4 représente OH, OAc, ou NHAc, R8 représente hydrogène. Cette invention concerne également des énantiomères de ces composés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, l'utilisation de ces compositions dans le traitement d'états pathologiques divers, et des procédés de traitement faisant appel à ces composés.