4-Formyl-2-methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 212200-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Formyl-2-methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-formyl-2-methyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 212200-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: MQUIYGJBUIEQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formyl-2-methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到3,5-Diethyl 2-methyl-4-formyl-6-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3, 5-二酰基-2,4-二烷基吡啶衍生物的结构-活性关系和分子建模。

  摘要：

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯

  DOI：

  10.1021/jm980093j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate 在 Dowex 50*8-200 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Formyl-2-methyl-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3, 5-二酰基-2,4-二烷基吡啶衍生物的结构-活性关系和分子建模。

  摘要：

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯

  DOI：

  10.1021/jm980093j

文献信息

• US6376521B1
  申请人：——

  公开号：US6376521B1

  公开（公告）日：2002-04-23