(5S)-3-[(2R,11R)-2,11-二羟基-11-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十三烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十一烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮 | 174158-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S)-3-[(2R,11R)-2,11-二羟基-11-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十三烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十一烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: squamotacin
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-[(2R,11R)-2,11-dihydroxy-11-[(2R,2'R,5R,5'R)-octahydro-5'-[(1S)-1-hydroxytridecyl][2,2'-bifuran]-5-yl]undecyl]-5-methyl-, (5S)-；(2S)-4-[(2R,11R)-2,11-dihydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 174158-66-8
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: GXZZLWVQYXFTJE-LUVUIASKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 Lindlar's catalyst 、 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 163.16h， 生成 (5S)-3-[(2R,11R)-2,11-二羟基-11-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十三烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十一烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.