2,3-Dihydroxy-p-cumate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-Dihydroxy-p-cumate
• 英文别名: 3-carboxy-2-hydroxy-6-propan-2-ylphenolate
• 化学式: C10H11O4-
• 分子量: 195.19
• InChiKey: ZHDLAGPONFNQMZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydroxy-p-cumate 、 氧气 生成 2-Hydroxy-3-carboxylato-6-oxo-7-methylocta-2,4-dienoate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  p-Cumate catabolic pathway in Pseudomonas putida Fl: cloning and characterization of DNA carrying the cmt operon

  摘要：

  假单胞菌Pseudomonas putida F1利用对异丙基苯甲酸（p-cumate或p-异丙基苯甲酸）作为生长底物，通过一个八步的降解途径。一个长为35.75 kb的DNA片段，其中包含编码对p-cumate降解的cmt操纵子，被克隆成四个重叠的限制性片段，并用限制性内切酶进行了定位。通过检查携带这些片段和亚克隆片段的重组细菌中的酶活性，定位了编码p-cumate途径大多数酶的基因。随后对11,260 bp的序列分析给出了cmt操纵子的12个基因的精确位置。前三个基因cmtAaAbAc和第六个基因cmtAd编码p-cumate 2,3-双加氧酶（分别编码电子供体还原酶、终端双加氧酶的大亚基、终端双加氧酶的小亚基和电子供体）的组分；这些基因由编码2,3-二羟基-p-cumate 3,4-双加氧酶的cmtC分开，以及编码2,3-二羟基-2,3-二氢-p-cumate脱氢酶的cmtB。环裂解产物2-羟基-3-羧基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸被第七个基因cmtD编码的脱羧酶作用，后面是一个大的开放阅读框架cmtI，其功能不明。接下来的四个基因cmtEFHG编码2-羟基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸水解酶、2-羟基戊-2,4-二烯酸水合酶、4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶，它们将脱羧产物转化为两性代谢中间产物。所有cmt基因产物的推断氨基酸序列，除了CmtD和CmtI外，在其他降解途径中催化类似反应的酶的氨基酸序列中具有可识别但较低水平的同源性。这种同源性最高的是途径的最后两个酶（4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶[酰化]），它们与其他芳香族代谢途径相应的酶的同源性为66％至77％。发现携带cmt操纵子边界的某些限制性片段的重组细菌能够将吲哚转化为靛蓝。这个反应已知是由甲苯2,3-双加氧酶催化的，这导致发现编码甲苯降解的tod操纵子位于假单胞菌P. putida F1的cmt操纵子的下游2.8 kb处，并且方向相同。

  DOI：

  10.1128/jb.178.5.1351-1362.1996
• 作为产物：
  描述：

  cis-5,6-Dihydroxy-4-isopropylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 2,3-Dihydroxy-p-cumate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  p-Cumate catabolic pathway in Pseudomonas putida Fl: cloning and characterization of DNA carrying the cmt operon

  摘要：

  假单胞菌Pseudomonas putida F1利用对异丙基苯甲酸（p-cumate或p-异丙基苯甲酸）作为生长底物，通过一个八步的降解途径。一个长为35.75 kb的DNA片段，其中包含编码对p-cumate降解的cmt操纵子，被克隆成四个重叠的限制性片段，并用限制性内切酶进行了定位。通过检查携带这些片段和亚克隆片段的重组细菌中的酶活性，定位了编码p-cumate途径大多数酶的基因。随后对11,260 bp的序列分析给出了cmt操纵子的12个基因的精确位置。前三个基因cmtAaAbAc和第六个基因cmtAd编码p-cumate 2,3-双加氧酶（分别编码电子供体还原酶、终端双加氧酶的大亚基、终端双加氧酶的小亚基和电子供体）的组分；这些基因由编码2,3-二羟基-p-cumate 3,4-双加氧酶的cmtC分开，以及编码2,3-二羟基-2,3-二氢-p-cumate脱氢酶的cmtB。环裂解产物2-羟基-3-羧基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸被第七个基因cmtD编码的脱羧酶作用，后面是一个大的开放阅读框架cmtI，其功能不明。接下来的四个基因cmtEFHG编码2-羟基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸水解酶、2-羟基戊-2,4-二烯酸水合酶、4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶，它们将脱羧产物转化为两性代谢中间产物。所有cmt基因产物的推断氨基酸序列，除了CmtD和CmtI外，在其他降解途径中催化类似反应的酶的氨基酸序列中具有可识别但较低水平的同源性。这种同源性最高的是途径的最后两个酶（4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶[酰化]），它们与其他芳香族代谢途径相应的酶的同源性为66％至77％。发现携带cmt操纵子边界的某些限制性片段的重组细菌能够将吲哚转化为靛蓝。这个反应已知是由甲苯2,3-双加氧酶催化的，这导致发现编码甲苯降解的tod操纵子位于假单胞菌P. putida F1的cmt操纵子的下游2.8 kb处，并且方向相同。

  DOI：

  10.1128/jb.178.5.1351-1362.1996

文献信息

• p-Cumate catabolic pathway in Pseudomonas putida Fl: cloning and characterization of DNA carrying the cmt operon
  作者：R W Eaton

  DOI：10.1128/jb.178.5.1351-1362.1996

  日期：1996.3

  Pseudomonas putida F1 utilizes p-cumate (p-isopropylbenzoate) as a growth substrate by means of an eight-step catabolic pathway. A 35.75-kb DNA segment, within which the cmt operon encoding the catabolism of p-cumate is located, was cloned as four separate overlapping restriction fragments and mapped with restriction endonucleases. By examining enzyme activities in recombinant bacteria carrying these fragments and sub-cloned fragments, genes encoding most of the enzymes of the p-cumate pathway were located. Subsequent sequence analysis of 11,260 bp gave precise locations of the 12 genes of the cmt operon. The first three genes, cmtAaAbAc, and the sixth gene, cmtAd, encode the components of p-cumate 2,3-dioxygenase (ferredoxin reductase, large subunit of the terminal dioxygenase, small subunit of the terminal dioxygenase, and ferredoxin, respectively); these genes are separated by cmtC, which encodes 2,3-dihydroxy-p-cumate 3,4-dioxygenase, and cmtB, coding for 2,3-dihydroxy-2,3-dihydro-p-cumate dehydrogenase. The ring cleavage product, 2-hydroxy-3-carboxy-6-oxo-7-methylocta-2,4-dienoate, is acted on by a decarboxylase encoded by the seventh gene, cmtD, which is followed by a large open reading frame, cmtI, of unknown function. The next four genes, cmtEFHG, encode 2-hydroxy-6-oxo-7-methylocta-2,4-dienoate hydrolase, 2-hydroxypenta-2,4-dienoate hydratase, 4-hydroxy-2-oxovalerate aldolase, and acetaldehyde dehydrogenase, respectively, which transform the decarboxylation product to amphibolic intermediates. The deduced amino acid sequences of all the cmt gene products except CmtD and CmtI have a recognizable but low level of identity with amino acid sequences of enzymes catalyzing analogous reactions in other catabolic pathways. This identity is highest for the last two enzymes of the pathway (4-hydroxy-2-oxovalerate aldolase and acetaldehyde dehydrogenase [acylating]), which have identities of 66 to 77% with the corresponding enzymes from other aromatic meta-cleavage pathways. Recombinant bacteria carrying certain restriction fragments bordering the cmt operon were found to transform indole to indigo. This reaction, known to be catalyzed by toluene 2,3-dioxygenase, led to the discovery that the tod operon, encoding the catabolism of toluene, is located 2.8 kb downstream from and in the same orientation as the cmt operon in P. putida F1.

  假单胞菌Pseudomonas putida F1利用对异丙基苯甲酸（p-cumate或p-异丙基苯甲酸）作为生长底物，通过一个八步的降解途径。一个长为35.75 kb的DNA片段，其中包含编码对p-cumate降解的cmt操纵子，被克隆成四个重叠的限制性片段，并用限制性内切酶进行了定位。通过检查携带这些片段和亚克隆片段的重组细菌中的酶活性，定位了编码p-cumate途径大多数酶的基因。随后对11,260 bp的序列分析给出了cmt操纵子的12个基因的精确位置。前三个基因cmtAaAbAc和第六个基因cmtAd编码p-cumate 2,3-双加氧酶（分别编码电子供体还原酶、终端双加氧酶的大亚基、终端双加氧酶的小亚基和电子供体）的组分；这些基因由编码2,3-二羟基-p-cumate 3,4-双加氧酶的cmtC分开，以及编码2,3-二羟基-2,3-二氢-p-cumate脱氢酶的cmtB。环裂解产物2-羟基-3-羧基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸被第七个基因cmtD编码的脱羧酶作用，后面是一个大的开放阅读框架cmtI，其功能不明。接下来的四个基因cmtEFHG编码2-羟基-6-氧代-7-甲基辛-2,4-二烯酸水解酶、2-羟基戊-2,4-二烯酸水合酶、4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶，它们将脱羧产物转化为两性代谢中间产物。所有cmt基因产物的推断氨基酸序列，除了CmtD和CmtI外，在其他降解途径中催化类似反应的酶的氨基酸序列中具有可识别但较低水平的同源性。这种同源性最高的是途径的最后两个酶（4-羟基-2-氧代戊酸醛缩酶和乙醛脱氢酶[酰化]），它们与其他芳香族代谢途径相应的酶的同源性为66％至77％。发现携带cmt操纵子边界的某些限制性片段的重组细菌能够将吲哚转化为靛蓝。这个反应已知是由甲苯2,3-双加氧酶催化的，这导致发现编码甲苯降解的tod操纵子位于假单胞菌P. putida F1的cmt操纵子的下游2.8 kb处，并且方向相同。