2-[(1S,3R)-3-((Z)-3-Methyl-buta-1,3-dienyloxy)-cyclopentyl]-propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,3R)-3-((Z)-3-Methyl-buta-1,3-dienyloxy)-cyclopentyl]-propenal
• 英文别名: 2-[(1S,3R)-3-[(1Z)-3-methylbuta-1,3-dienoxy]cyclopentyl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MIMKFYAEFRDURJ-ASOISWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3R)-3-((Z)-3-Methyl-buta-1,3-dienyloxy)-cyclopentyl]-propenal 以 萘烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,7R,9S)-5-Methyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1S,2S,7R,9R)-5-Methyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel type of intramolecular Diels-Alder reaction involving dienol ethers: an unusual preference for a boat transition state in the incipient ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a071
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 苯磺酰氯 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[(1S,3R)-3-((Z)-3-Methyl-buta-1,3-dienyloxy)-cyclopentyl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  A novel type of intramolecular Diels-Alder reaction involving dienol ethers: an unusual preference for a boat transition state in the incipient ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a071

文献信息

• A novel type of intramolecular Diels-Alder reaction involving dienol ethers: an unusual preference for a boat transition state in the incipient ring formation
  作者：Masato Koreeda、Juan I. Luengo

  DOI：10.1021/jo00185a071

  日期：1984.6