(4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰 | 80471-63-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 垂体激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰
• 中文别名: 腈波斯坦；环氧司坦
• 英文名称: Epostane
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,11S,12S,15S,16S)-5,15-dihydroxy-2,6,15,16-tetramethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadec-4-ene-4-carbonitrile
• CAS: 80471-63-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.5
• InChiKey: CETKWEWBSMKADK-GSXVSZIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194°
• 比旋光度：
  D25 +67.4° (c = 1 in pyridine)
• 沸点：
  490.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1022 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质
从二甲基甲酰胺-水中结晶，熔点为191～194℃。其比旋光度在25℃时为[α]D^25^ +67.4°（以吡啶为溶剂）。

用途
3β-羟类固醇脱氢酶的竞争抑制剂，是一种抗早孕药物，能够通过抑制卵巢和胎盘孕酮的合成而导致流产。主要用于抗早孕。

生产方法
首先将化合物(Ⅰ)与甲醛及苯硫酚进行硫甲基化反应，再经过氢化还原，在4位引入甲基，得到化合物(Ⅲ)。接着在甲醇钠的作用下，与甲酸乙酯缩合，在2位引入醛基，从而获得化合物(Ⅳ)。之后，通过与羟胺生成肟，并与3位羰基环合成化合物(V)。随后用过苯甲酸进行过氧化反应，在4,5-位形成环氧物(Ⅵ)，最后在碱性条件下使化合物(V)开环，得到环氧司坦。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坎利酮 、 地西淄酮 、 Mexrenoic acid 、 丙利酸钾 、 螺内酯 、 (4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰 、 美螺利酮 、 Oxprenoate 、 螺利酮 、 (7a,17b)-7-(乙酰基硫代)-4',5'-二氢-螺[雄甾-4-烯-17,2'(3'H)-呋喃]-3-酮 、 α-prorenone 、 依普利酮 生成 坎利酸
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix

  摘要：

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新型的有利的活性成分制备方法。该新型制备方法适用于生产大量的药物剂型。在新型制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油三酯和脂肪酸酯等一种或多种赋形剂组成的基质中。

  公开号：

  US20070122474A1

文献信息

• Oxytocin und Antigestagen zur Einleitung der Geburt
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0214924A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Kombinationserzeugnisse enthaltend Oxytocin bzw. ein Oxytocin-Analogon und ein Antigestagen zur gemeinsamen Anwendung zur Einleitung der Geburt.

  含有催产素或催产素类似物和抗雌激素的联合使用催产产品。
• Epostane for the regulation of fertility in swine
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0253099A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  The method of regulating fertility in swine which comprises administering to a pregnant sow near term an amount of epostane sufficient to induce parturition of live piglets on the following day.

  调节猪繁殖力的方法，包括向临近分娩的怀孕母猪施用足以诱导次日产下活仔猪的表雄酮。
• Epostane for the regulation of fertility in cattle
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0256224A2

  公开（公告）日：1988-02-24

  A method of regulating fertility in cattle which comprises administering to a normally cycling cow in the early luteal phase of the cycle an amount of epostane sufficient to induce estrus.

  一种调节牛生育力的方法，包括在周期的早期黄体期给正常周期的母牛施用足以诱导发情的表雄酮。
• Arzneimittel enthaltend Progesteronsynthesehemmer vom Typ des Trilostans oder Epostans und Antigestagene
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0296097A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  Die Erfindung betrifft ein Arzneimittel, welches einen Progesteron­synthesehemmer (ProH) vom Typ des Trilostans oder Epostans und ein Antigestagen (AG) enthält und zur gemeinsamen Verwendung für die Einleitung der Geburt zum Termin bei Mensch und Tier und für den Abbruch der normalen oder pathologischen Gravidität dient. Die erfindungsgemäße Kombination ist außerdem zur Behandlung hormonabhängiger Tumore, der Endometriose und der Dysmenorrhoe geeignet.

  本发明涉及一种药物，它含有一种三苯乙烯类或表苯乙烯类黄体酮合成抑制剂（ProH）和一种抗雌激素（AG），可联合用于人和动物的临产引产以及终止正常或病理妊娠。本发明的组合物还适用于治疗激素依赖性肿瘤、子宫内膜异位症和痛经。
• US4160027A
  申请人：——

  公开号：US4160027A

  公开（公告）日：1979-07-03