6-(pyridin-3-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Pyridin-3-ylquinoline；6-pyridin-3-ylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: MZFOUDKOWFRTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-3-yl)quinoline 在 sodium periodate 、 二氢吡啶 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 、 苯硼酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₁H₁₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶-3-基苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 砷酸、原砷酸 作用下， 生成 6-(pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Coates et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 401,403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enabling Suzuki–Miyaura coupling of Lewis-basic arylboronic esters with a nonprecious metal catalyst
  作者：Michael C. Haibach、Andrew R. Ickes、Sergei Tcyrulnikov、Shashank Shekhar、Sebastien Monfette、Rafal Swiatowiec、Brian J. Kotecki、Jason Wang、Amanda L. Wall、Rodger F. Henry、Eric C. Hansen

  DOI：10.1039/d2sc03877c

  日期：——

  activation by n-BuMgCl, this complex can catalyze the coupling of synthetically important heteroaryl pinacolborons with heteroaryl halides. Mildly basic conditions (aqueous K3PO4) allow the reaction to tolerate sensitive functional groups that were incompatible with other Ni-SMC methods. Experimental and computational studies suggest that catalyst inhibition by substitution of PPh2Me from Ni(II) intermediates

  贵金属催化剂的高成本和对环境的负面影响导致对铃木-宫浦偶联（SMC）等广泛应用的反应的非贵金属替代品的需求增加。该反应的镍催化版本未能与路易斯碱性芳基硼亲核试剂（尤其是频哪醇硼酯）实现高反应性。我们描述了 (PPh 2 Me) 2 NiCl 2的开发，作为一种廉价且空气稳定的预催化剂，可以解决这一挑战。在n -BuMgCl 的活化下，该配合物可以催化合成上重要的杂芳基频哪醇硼与杂芳基卤化物的偶联。温和的碱性条件（K 3 PO 4水溶液）允许反应耐受与其他 Ni-SMC 方法不相容的敏感官能团。实验和计算研究表明，相对于 Ni-SMC 中更常用的配体，通过路易斯碱性反应物和产物取代 Ni( II ) 中间体中的 PPh 2 Me 来抑制催化剂是不利的，这使得它能够在存在路易斯碱，例如无位阻吡啶。
• Heteroaryl–Heteroaryl Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Large-but-Flexible Dibenzobarrelene-Derived Pd-NHC Precatalysts
  作者：Mia Guo、Yu Zhang、Meng-Jiao Zhang、Tian Li、Jia-Yi Wu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00225

  日期：2023.8.14

  in Pd-catalyzed challenging heteroaryl–heteroaryl Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions, exhibiting a general and highly efficient protocol for a range of challenging substrates. Additionally, the current protocols were successfully applied to the synthesis of valuable functional small molecules and conjugated mesopolymers. These findings have significant implications for the

  本研究描述了一类由二苯并桶烯衍生的“大而灵活”的 Pd-NHC 配合物。这些配合物已成功用于有氧条件下钯催化的具有挑战性的杂芳基-杂芳基铃木-宫浦交叉偶联反应，展示了针对一系列具有挑战性的底物的通用且高效的方案。此外，当前的方案已成功应用于有价值的功能小分子和共轭介观聚合物的合成。这些发现对于有机和功能材料合成领域新型高效催化方法的开发具有重要意义。
• Composition for activating neurogenesis
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US11318126B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Provided is a composition for activating neurogenesis, use of the composition, and a method for preventing, improving, inhibiting the development of, and/or treating a disease or the like of the central nervous system and or the peripheral nervous system using the composition. A composition for activating neurogenesis contains, as an active ingredient, a compound having an ability to inhibit phosphorylation activity of a protein kinase or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for preventing, improving, inhibiting the development of, and/or treating a disease of the central nervous system and/or the peripheral nervous system, or for improving, inhibiting the development of, and/or treating a functional disorder of the central nervous system and/or the peripheral nervous system, the composition containing, as an active ingredient, a compound having an ability to inhibit phosphorylation activity of a protein kinase or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于激活神经发生的组合物，该组合物的用途，以及使用该组合物预防、改善、抑制中枢神经系统和/或周围神经系统疾病或类似疾病的发展和/或治疗的方法。一种用于激活神经发生的组合物，作为活性成分，含有一种具有抑制蛋白激酶磷酸化活性能力的化合物或其原药，或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防、改善、抑制中枢神经系统和/或周围神经系统疾病的发展和/或治疗疾病的组合物、或用于改善、抑制发展和/或治疗中枢神经系统和/或周围神经系统的功能紊乱，该组合物含有作为活性成分的具有抑制蛋白激酶磷酸化活性的化合物或其原药，或其药学上可接受的盐。
• ProPhos: A Ligand for Promoting Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Inspired by Mechanistic Insights into Transmetalation
  作者：Jin Yang、Michelle C. Neary、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.4c00370

  日期：2024.3.6

  “Ni-oxo” transmetalation pathway, applying PPh2Me as the ligand, and identify the formation of a nickel-oxo intermediate as the turnover-limiting step. Building on this insight, we develop a scaffolding ligand, ProPhos, featuring a pendant hydroxyl group connected to the phosphine via a linker. The design preorganizes both the nucleophile and the nickel catalyst, thereby facilitating transmetalation. This

  镍催化的铃木-宫浦偶联（Ni-SMC）具有降低制药工艺合成成本的潜力。然而，其应用受到反应速率慢、催化剂负载量高和杂环范围有限等挑战的限制。尽管最近进行了研究，但 Ni-SMC 中的金属转移机制（通常被视为限制营业额的步骤）仍然没有得到充分的了解。我们阐明了“Ni-oxo”金属转移途径，应用 PPh 2 Me 作为配体，并将镍-氧中间体的形成确定为周转限制步骤。基于这一见解，我们开发了一种支架配体 ProPhos，其特点是通过连接体与膦连接的羟基侧基。该设计预组织了亲核试剂和镍催化剂，从而促进金属转移。该催化剂在多种杂芳烃中表现出快速的动力学和强大的活性，催化剂负载量为 0.5–3 mol%。对于芳烃基材，催化剂负载量可以进一步降低至0.1 mol%。
• Synthesis of (Hetero)biaryls via Nickel Catalyzed Reductive Cross‐Electrophile Coupling Between (Hetero)aryl Iodides and Bromides
  作者：Richard R. Surgenor、Hyelee Lee

  DOI：10.1002/chem.202401552

  日期：2024.8.6

  The (hetero)biaryls are fundamental to drug discovery and rapid, general access to these motifs is essential for medicinal chemistry. Herein, a nickel catalyzed reductive cross-electrophile coupling between heteroaryl iodides and bromides is described. We demonstrated that the reaction is chemoselective, scalable, and amenable to library fashion with an array of scaffolds (45 examples).

  （杂）联芳基是药物发现的基础，快速、普遍地获取这些基序对于药物化学至关重要。本文描述了杂芳基碘化物和溴化物之间的镍催化还原交叉亲电子偶联。我们证明了该反应具有化学选择性、可扩展，并且适合具有一系列支架的库时尚（45 个示例）。