β-Phenyl-α-cyan-cis-crotonsaeure | 20374-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-Phenyl-α-cyan-cis-crotonsaeure
• 英文别名: (E)-2-Cyano-3-phenyl-2-butenoic acid；(E)-2-cyano-3-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 20374-54-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: LEHQQGAGTSMDKO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Phenyl-α-cyan-cis-crotonsaeure 在 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-deuterio-3-phenylbut-2-enenitrile 、 2-deuterio-3-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到β-Phenyl-α-cyan-cis-crotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827

文献信息

• Stabilized electrochromic media
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2267523A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  Disclosed are compositions, which are stabilized against degradation and yellowing during exposure to ultraviolet light by the presence of certain hindered amine additives, a method of stabilizing the compositions by the addition of said additives, to the use of such compositions as media in electroactive devices such as electrochromic and electrophoteric devices, and the electroactive devices comprised of these media.

  本发明公开了通过添加某些受阻胺添加剂来防止在紫外线照射下发生降解和黄变的组合物、通过添加上述添加剂来稳定组合物的方法、将此类组合物用作电致变色装置和电致发光装置等电活性装置中的介质，以及由这些介质组成的电活性装置。
• Enone reductases
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10035988B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The disclosure relates to engineered enone reductase polypeptides having improved properties, polynucleotides encoding the engineered polypeptides, related vectors, host cells, and methods for making the engineered enone reductase polypeptides. The disclosure also provides methods of using the engineered enone reductase polypeptides for chemical transformations.

  本公开涉及具有改进特性的工程烯酮还原酶多肽、编码工程多肽的多核苷酸、相关载体、宿主细胞以及制造工程烯酮还原酶多肽的方法。本公开还提供了将工程烯酮还原酶多肽用于化学转化的方法。
• MOREL G.; SEUX R.; FOUCAUD A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 7-8, PART. 2, 1865-1870,
  作者：MOREL G.、 SEUX R.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——
• DESAI UDAY V.; MANE RAMCHANDRA B., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 6, 592-593
  作者：DESAI UDAY V.、 MANE RAMCHANDRA B.

  DOI：——

  日期：——
• STABILIZED ELECTROCHROMIC MEDIA
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement

  公开号：EP1789842A1

  公开（公告）日：2007-05-30