1,1′,1″-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole) | 1379836-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′,1″-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)
• 英文别名: 1,1',1"-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)；1,1',1''-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)
• CAS: 1379836-03-9
• 化学式: C₃₆H₃₃N₉
• 分子量: 591.718
• InChiKey: NTNJUCHSWRTTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 C₃₀H₄₄CuIN₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到1,1′,1″-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)tris(4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  背键功能化 re-NHC-Cu 配合物的合成、DFT 计算以及催化和生物活性研究

  摘要：

  通过将游离的 re-NHC 与 CuI 前体反应，在手套箱中生成了由扩环背键功能化 N-杂环卡宾配体 (re-NHC) 稳定的五种铜配合物 (3a-e)。研究了这些 re-NHC-Cu 配合物作为 Cu 催化叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC) 反应合成单-和二-(1,4-二取代-1,2,3-三唑)催化剂的潜力。利用各种光谱方法来完整表征 re-Cu-NHC 配合物的结构。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解其分子几何形状和 CuAAC 反应机理。 re-NHC-Cu 配合物在室温下的露天气氛中对 CuAAC 反应表现出高活性。计算了3a、3e和3b配合物催化反应的吉布斯自由能以及中间体的优化几何形状和确定步骤的过渡态。配合物 3e 被发现是这些 re-NHC-Cu 配合物中最有效的催化剂。此外，还研究了 re-Cu-NHC 复合物的生物活性，包括抗增殖、抗氧化、AChE

  DOI：

  10.1002/aoc.7545

文献信息

• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Copper Immobilized on Nanosilica Triazine Dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO₂)-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles and Bis- and Tris-Triazoles via a One-Pot Multicomponent Click Reaction
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/jo402170n

  日期：2014.2.7

  An efficient, atom-economical, and regioselective synthesis of a wide range of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields has been achieved via a one-pot three-component reaction of alkynes and sodium azide with organic halides or alpha-bromo ketones catalyzed by Cu(II)-TD@ nSiO(2)/sodium ascorbate at room temperature. This catalytic system also showed excellent activity in the synthesis of bis- and tris-1,4-substituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for seven cycles without any loss in its catalytic activity.