cuparenic acid | 509-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cuparenic acid
• 英文别名: p-(1,2,2-Trimethylcyclopentyl)benzoic acid, (R)-；4-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzoic acid
• CAS: 509-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NZAJKPWIGPUDBG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cuparenic acid
  参考文献：
  名称：

  天然杯形蛋糕的化学反应（二十一）：十二碳烯和二倍半萜烯化合物，具有新的碳骨架

  摘要：

  一种芳香倍半萜烯，铜（IV），已从Chamaecyparis thyoides，Biota Orientalis和Widdringtonia中分离出来。Cuparene给出了氧化对苯二甲酸用稀硝酸和（+） -对长期治疗camphonanic酸（III）用臭氧，因此1-（4-甲基苯基）-1：2：2三甲基环戊烷。用三氧化铬氧化铜烯，得到相应的取代的苯甲酸铜酸（V）。已经发现该酸与先前从维德灵顿氏菌属物种中分离出的倍半萜烯酸（“酸Ⅲ”）相同，现在也从硫代Chamaecyparis thyoides中分离出该倍半萜烯酸（“酸III”）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80057-5

文献信息

• The chemistry of the natural order cupressales—XXI
  作者：C. Enzell、H. Erdtman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80057-5

  日期：1958.1

  An aromatic sesquiterpene, cuparene (IV), has been isolated from Chamaecyparis thyoides, Biota orientalis and Widdringtonia. Cuparene gives terephthalic acid on oxidation with dilute nitric acid and (+)-camphonanic acid (III) on prolonged treatment with ozone and is therefore 1-(4-methylphenyl)-1:2:2-trimethylcyclopentane. Oxidation of cuparene with chromium trioxide gives the corresponding substituted

  一种芳香倍半萜烯，铜（IV），已从Chamaecyparis thyoides，Biota Orientalis和Widdringtonia中分离出来。Cuparene给出了氧化对苯二甲酸用稀硝酸和（+） -对长期治疗camphonanic酸（III）用臭氧，因此1-（4-甲基苯基）-1：2：2三甲基环戊烷。用三氧化铬氧化铜烯，得到相应的取代的苯甲酸铜酸（V）。已经发现该酸与先前从维德灵顿氏菌属物种中分离出的倍半萜烯酸（“酸Ⅲ”）相同，现在也从硫代Chamaecyparis thyoides中分离出该倍半萜烯酸（“酸III”）。

表征谱图