N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide | 202827-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[4-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)phenyl]-；N-[4-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]benzamide
• CAS: 202827-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ZBWAFFWEARHYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 benzoic acid-[4-(2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231

文献信息

• Bis-aryl-α,β-unsaturated ketone (ABK) chaperonin inhibitors exhibit selective cytotoxicity to colorectal cancer cells that correlates with levels of aberrant HSP60 in the cytosol
  作者：Siddhi Chitre、Anne-Marie Ray、Mckayla Stevens、Emma H. Doud、Hope Liechty、Alex Washburn、Katelyn Tepper、Jared Sivinski、Heather M. O'Hagan、Millie M. Georgiadis、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117072

  日期：2022.12