N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide | 202827-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[4-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)phenyl]-；N-[4-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]benzamide
• CAS: 202827-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ZBWAFFWEARHYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 benzoic acid-[4-(2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-cinnamoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231

文献信息

• Bis-aryl-α,β-unsaturated ketone (ABK) chaperonin inhibitors exhibit selective cytotoxicity to colorectal cancer cells that correlates with levels of aberrant HSP60 in the cytosol
  作者：Siddhi Chitre、Anne-Marie Ray、Mckayla Stevens、Emma H. Doud、Hope Liechty、Alex Washburn、Katelyn Tepper、Jared Sivinski、Heather M. O'Hagan、Millie M. Georgiadis、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117072

  日期：2022.12
• Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation of Amide‐Based Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Novel Secondary Pharmacophore of Pyrimidin‐2‐ol
  作者：Leila Hejazi、Abraham Ebadi、Zeynab Fakhar、Maryam Nazari、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/cbdv.202200231

  日期：2022.11

  Soluble epoxide hydrolase enzyme (sEH) is one of the most promising and emerging targets to develop drugs for multiple disease indications, including hypertension, diabetes, stroke, dyslipidemia, pain, etc. Most inhibitor scaffolds have a urea or amide moiety to mimic the active-site transition state. In this regard, we developed a series of amide sEH inhibitors with a pyrimidin-2-ol ring as a new

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- 4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算