4-Epi-eremophilene-2beta-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Epi-eremophilene-2beta-ol
• 英文别名: (2R,4R,4aR,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.35
• InChiKey: GFNWRKNVTHDNPV-QHSBEEBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-epieremophilene 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 4-Epi-eremophilene-2beta-ol 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  premnaspirodiene 加氧酶的功能表征，细胞色素 P450 催化不同倍半萜底物的区域和立体特异性羟基化。

  摘要：

  Solavetivone 是一种有效的抗真菌植物抗毒素，通过推定的区域特异性和立体特异性羟基化作用衍生自 vetispirane 型倍半萜烯 premnaspirodiene，然后进行二次氧化以产生 α,β-不饱和酮。从机制上讲，这些反应可以通过单一的多功能细胞色素 P450 或细胞色素 P450 与脱氢酶的某种组合发生。我们在此报告了单个细胞色素 P450 酶，Hyoscyamus muticus premnaspirodiene 加氧酶 (HPO) 的表征，它在螺环底物的碳 2 (C-2) 处催化这些连续反应。HPO 还催化几种 eremophilane 型（萘烷环系统）倍半萜烯（例如 5-epi-aristolochene）的等效区域特异性 (C-2) 羟基化。而且，HPO 显示了与其他倍半萜烯羟化酶的有趣比较。5-表-马兜铃二羟化酶 (EAH) 在催化上不同于 HPO，它首先在 C-1

  DOI：

  10.1074/jbc.m703378200

文献信息

• Functional Characterization of Premnaspirodiene Oxygenase, a Cytochrome P450 Catalyzing Regio- and Stereo-specific Hydroxylations of Diverse Sesquiterpene Substrates
  作者：Shunji Takahashi、Yun-Soo Yeo、Yuxin Zhao、Paul E. O'Maille、Bryan T. Greenhagen、Joseph P. Noel、Robert M. Coates、Joe Chappell

  DOI：10.1074/jbc.m703378200

  日期：2007.10

  these reactions could occur via a single, multifunctional cytochrome P450 or some combination of cytochrome P450s and a dehydrogenase. We report here the characterization of a single cytochrome P450 enzyme, Hyoscyamus muticus premnaspirodiene oxygenase (HPO), that catalyzes these successive reactions at carbon 2 (C-2) of the spirane substrate. HPO also catalyzes the equivalent regio-specific (C-2) hydroxylation

  Solavetivone 是一种有效的抗真菌植物抗毒素，通过推定的区域特异性和立体特异性羟基化作用衍生自 vetispirane 型倍半萜烯 premnaspirodiene，然后进行二次氧化以产生 α,β-不饱和酮。从机制上讲，这些反应可以通过单一的多功能细胞色素 P450 或细胞色素 P450 与脱氢酶的某种组合发生。我们在此报告了单个细胞色素 P450 酶，Hyoscyamus muticus premnaspirodiene 加氧酶 (HPO) 的表征，它在螺环底物的碳 2 (C-2) 处催化这些连续反应。HPO 还催化几种 eremophilane 型（萘烷环系统）倍半萜烯（例如 5-epi-aristolochene）的等效区域特异性 (C-2) 羟基化。而且，HPO 显示了与其他倍半萜烯羟化酶的有趣比较。5-表-马兜铃二羟化酶 (EAH) 在催化上不同于 HPO，它首先在 C-1