5-(Benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4H-pyran-4-one | 892152-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 892152-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.4
• InChiKey: MYRXQKFMKGDIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基乙酰丙酸和3-羟基吡啶酮缀合物的光动力抗癌活性评价

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸（ALA）及其衍生物作为光敏剂（PS）原卟啉IX（PpIX）的内源性前体，成功应用于肿瘤成像和光动力治疗（PDT）。 ALA 及其衍生物已用于治疗光化性角化病 (AK)、基底细胞癌 (BCC)，并提高浅表性膀胱癌的检测。然而，ALA的高亲水性和PpIX向血红素的转化限制了PpIX的积累，阻碍了ALA-PDT的效率和潜在应用。本研究旨在评估三个合理设计的系列ALA-HPO前药的PDT活性，其基础是通过HPO铁螯合剂增强前药的亲脂性并减少不稳定铁池（LIP）以促进PpIX积累。合成了 24 种 ALA-HPO 缀合物，其中包含酰胺键、氨基酸键和酯键。根据生物活性评估，大多数缀合物对细胞没有表现出暗毒性。在肿瘤细胞系上进行测试时，酯缀合物显示出增强的光毒性，并且这种增强的光毒性与升高的 PpIX 水平密切相关。其中，缀合物最有前途（HeLa，IC = 24.25 ± 1.43 μM；MCF-7，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117726
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(Benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基乙酰丙酸和3-羟基吡啶酮缀合物的光动力抗癌活性评价

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸（ALA）及其衍生物作为光敏剂（PS）原卟啉IX（PpIX）的内源性前体，成功应用于肿瘤成像和光动力治疗（PDT）。 ALA 及其衍生物已用于治疗光化性角化病 (AK)、基底细胞癌 (BCC)，并提高浅表性膀胱癌的检测。然而，ALA的高亲水性和PpIX向血红素的转化限制了PpIX的积累，阻碍了ALA-PDT的效率和潜在应用。本研究旨在评估三个合理设计的系列ALA-HPO前药的PDT活性，其基础是通过HPO铁螯合剂增强前药的亲脂性并减少不稳定铁池（LIP）以促进PpIX积累。合成了 24 种 ALA-HPO 缀合物，其中包含酰胺键、氨基酸键和酯键。根据生物活性评估，大多数缀合物对细胞没有表现出暗毒性。在肿瘤细胞系上进行测试时，酯缀合物显示出增强的光毒性，并且这种增强的光毒性与升高的 PpIX 水平密切相关。其中，缀合物最有前途（HeLa，IC = 24.25 ± 1.43 μM；MCF-7，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117726

文献信息

• 3-Hydroxypyrid-4-ones and pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0305646B1

  公开（公告）日：1996-11-13
• Photodynamic anticancer activity evaluation of novel 5-aminolevulinic acid and 3-hydroxypyridinone conjugates
  作者：Jingqi Zhang、Shengli Yuan、Miaoliang Fan、Keren Wang、Jianan Guo、Anjie Zang、Jinhui Ren、Weike Su、Changjun Zhang、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117726

  日期：2024.5

  according to bioactivity evaluation. Ester conjugates showed promoted phototoxicity when tested on tumor cell lines, and this increased phototoxicity was strongly correlated with elevated PpIX levels. Among them, conjugate emerged as the most promising (HeLa, IC = 24.25 ± 1.43 μM; MCF-7, IC = 43.30 ± 1.76 μM; A375, IC = 28.03 ± 1.00 μM), displaying superior photodynamic anticancer activity to ALA (IC > 100 μM)

  5-氨基乙酰丙酸（ALA）及其衍生物作为光敏剂（PS）原卟啉IX（PpIX）的内源性前体，成功应用于肿瘤成像和光动力治疗（PDT）。 ALA 及其衍生物已用于治疗光化性角化病 (AK)、基底细胞癌 (BCC)，并提高浅表性膀胱癌的检测。然而，ALA的高亲水性和PpIX向血红素的转化限制了PpIX的积累，阻碍了ALA-PDT的效率和潜在应用。本研究旨在评估三个合理设计的系列ALA-HPO前药的PDT活性，其基础是通过HPO铁螯合剂增强前药的亲脂性并减少不稳定铁池（LIP）以促进PpIX积累。合成了 24 种 ALA-HPO 缀合物，其中包含酰胺键、氨基酸键和酯键。根据生物活性评估，大多数缀合物对细胞没有表现出暗毒性。在肿瘤细胞系上进行测试时，酯缀合物显示出增强的光毒性，并且这种增强的光毒性与升高的 PpIX 水平密切相关。其中，缀合物最有前途（HeLa，IC = 24.25 ± 1.43 μM；MCF-7，IC