(+/-)-4-bromo-2,3,3-trimethylhex-4-enoic acid | 505066-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-bromo-2,3,3-trimethylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-bromo-2,3,3-trimethylhex-4-enoic acid
• CAS: 505066-92-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NQKBEGPHFRSJIO-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo-2,3,3-trimethylhex-4-enoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-2,3,3-trimethylhex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control

  摘要：

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.

  DOI：

  10.1021/ol0275116
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-carbamoylbutyric acid 2-bromo-3-methyl-1-(trimethylsilanyl)but-2-enyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (+/-)-4-bromo-2,3,3-trimethylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control
  作者：Peter A. Jacobi、Yongkai Li

  DOI：10.1021/ol0275116

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.
• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides
  作者：Peter A. Jacobi、Carlos Tassa

  DOI：10.1021/ol036061u

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.