(E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(tert-butyl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(tert-butyl) oxime
• 英文别名: (E)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-quinolin-8-ylmethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SOAOBVJZIRMVHZ-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(tert-butyl) oxime 在 silver(I) nitrite 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-2-methyl-2-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 、 N-(叔丁氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.93 g的产率得到(E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(tert-butyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp³)–H nitrooxylation of masked alcohols
  作者：Yuan Xue、Ruo-Bing Zhou、Jun Luo、Bing-Cheng Hu、Zhong-Quan Liu、Chao Jiang

  DOI：10.1039/d2ob01919a

  日期：——

  palladium-catalyzed β-C(sp3)–H nitrooxylation of aliphatic alcohols with AgNO2 is reported. An 8-formylquinoline-derived oxime is installed as an exo-type directing group for sp3 C–H activation and selectfluor acts as the oxidant. The reaction tolerates a variety of functional groups and shows good selectivity for β-C–H nitrooxylation of alcohols.

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。