Dihydrobisanhydrobacterioruberin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dihydrobisanhydrobacterioruberin
• 英文别名: (3S,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E,30R)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyl-3,30-bis(3-methylbut-2-enyl)dotriaconta-4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26-dodecaene-2,31-diol
• 化学式: C₅₀H₇₄O₂
• 分子量: 707.1
• InChiKey: DBVNNKGZPLOLDX-VFYNWLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A 、 Dihydrobisanhydrobacterioruberin 生成 AH₂ 、 Bisanhydrobacterioruberin
  参考文献：
  名称：

  Complete Biosynthetic Pathway of the C₅₀Carotenoid Bacterioruberin from Lycopene in the Extremely Halophilic Archaeon Haloarcula japonica

  摘要：

  摘要THaloarcula japonica 是一种极其嗜卤的古生菌，需要高浓度的 NaCl 才能生长，它积累了 C50 类胡萝卜素细菌素（BR）。通过同源性分析，发现了一个基因簇，包括c0507、c0506和c0505，并推测它们参与了细菌绿蛋白的合成。为了阐明编码酶的功能，我们构建了这些基因的日本姬蛙突变体，并对突变体产生的类胡萝卜素进行了分析。研究表明，c0507、c0506和c0505分别编码类胡萝卜素3,4-去饱和酶（CrtD）、双功能番茄红素伸长酶和1,2-水合酶（LyeJ）以及C50类胡萝卜素2″,3″-水合酶（CruF）。上述三种类胡萝卜素生物合成酶催化了番茄红素转化为细菌素的反应。这是首次在古细菌中鉴定出功能性的 CrtD 和 CruF，并阐明了番茄红素转化为细菌素的完整生物合成途径。重要意义嗜卤古细菌（Haloarcula japonica）积累了 C50 类胡萝卜素细菌素（BR）。在这项研究中，我们发现了三种BR生物合成酶，并阐明了它们的功能。其中，有两种酶是首次在古生物中发现的。我们的研究结果揭示了嗜卤古细菌产生类胡萝卜素的生物合成途径，为研究其他嗜卤古细菌类胡萝卜素的生物合成途径提供了基础。对日本嗜卤古细菌类胡萝卜素生物合成途径的阐明也可能有助于利用转基因卤代古细菌菌株高效生产 C50 类胡萝卜素 BR。

  DOI：

  10.1128/jb.02523-14
• 作为产物：
  描述：

  DMAPP 、 水 、 (4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-(S)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-dotriaconta-4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaen-2-ol 生成 Dihydrobisanhydrobacterioruberin 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Dietzia sp。的基因。用于合成C40和C50β-环类胡萝卜素。

  摘要：

  Dietzia sp。CQ4积累了C（40）β-环类胡萝卜素（角黄素和海胆烯酮）和C（50）β-环类胡萝卜素（Cp450单糖苷）。植物型番茄红素β-环化酶基因crtL被确定为C（40）类胡萝卜素的β-环化。在远离crtL基因的地方鉴定出一个类胡萝卜素合成基因簇，该基因簇包含用于番茄红素合成的crtEBI基因，然后是用于番茄红素延长和C（50）类胡萝卜素的β环化的lbtABC基因。Dietzia sp。的此C（50）β-环类胡萝卜素合成基因簇。CQ4与用于合成谷氨酸棒杆菌和农杆菌的C（50）ε-环类胡萝卜素（癸酸黄嘌呤和糖苷）的基因簇显示出高度同源性。Dietzia sp。中C（50）β-环类胡萝卜素合成基因的一个独特功能。CQ4是编码C（50）类胡萝卜素β-环化酶亚基的基因和编码番茄红素延长酶的基因似乎融合为单个基因（lbtBC）。编码C（50）类胡萝卜素β-环化酶另一个亚基的基因（lbt

  DOI：

  10.1016/j.gene.2006.08.006

文献信息

• Bacterioopsin-Mediated Regulation of Bacterioruberin Biosynthesis in Halobacterium salinarum
  作者：Antoinette M. Dummer、Jessica C. Bonsall、Jacob B. Cihla、Stephanie M. Lawry、Gabriela C. Johnson、Ronald F. Peck

  DOI：10.1128/jb.05376-11

  日期：2011.10.15

  Integral membrane protein complexes consisting of proteins and small molecules that act as cofactors have important functions in all organisms. To form functional complexes, cofactor biosynthesis must be coordinated with the production of corresponding apoproteins. To examine this coordination, we study bacteriorhodopsin (BR), a light-induced proton pump in the halophilic archaeon Halobacterium salinarum . This complex consists of a retinal cofactor and bacterioopsin (BO), the BR apoprotein. To examine possible novel regulatory mechanisms linking BO and retinal biosynthesis, we deleted bop , the gene that encodes BO. bop deletion resulted in a dramatic increase of bacterioruberins, carotenoid molecules that share biosynthetic precursors with retinal. Additional studies revealed that bacterioruberins accumulate in the absence of BO regardless of the presence of retinal or BR, suggesting that BO inhibits bacterioruberin biosynthesis to increase the availability of carotenoid precursors for retinal biosynthesis. To further examine this potential regulatory mechanism, we characterized an enzyme, encoded by the lye gene, that catalyzes bacterioruberin biosynthesis. BO-mediated inhibition of bacterioruberin synthesis appears to be specific to the H. salinarum lye -encoded enzyme, as expression of a lye homolog from Haloferax volcanii , a related archaeon that synthesizes bacterioruberins but lacks opsins, resulted in bacterioruberin synthesis that was not reduced in the presence of BO. Our results provide evidence for a novel regulatory mechanism in which biosynthesis of a cofactor is promoted by apoprotein-mediated inhibition of an alternate biochemical pathway. Specifically, BO accumulation promotes retinal production by inhibiting bacterioruberin biosynthesis.

  摘要 由作为辅助因子的蛋白质和小分子组成的整体膜蛋白复合物在所有生物体中都具有重要功能。要形成功能性复合物，辅助因子的生物合成必须与相应的载体蛋白的生成相协调。为了研究这种协调，我们研究了嗜盐古细菌中的一种光诱导质子泵--bacteriorhodopsin（BR）。 盐生卤杆菌 .该复合物由视网膜辅助因子和细菌核糖体蛋白（BR）组成。为了研究可能将 BO 和视网膜生物合成联系起来的新型调控机制，我们删除了 bop 的基因。 bop 基因缺失会导致类胡萝卜素分子--细菌小檗素--的急剧增加，而细菌小檗素与视网膜具有相同的生物合成前体。其他研究表明，无论视网膜或 BR 存在与否，细菌前胡素都会在没有 BO 的情况下积累，这表明 BO 会抑制细菌前胡素的生物合成，以增加视网膜生物合成所需的类胡萝卜素前体。为了进一步研究这种潜在的调控机制，我们鉴定了一种由 碱液 基因编码的一种酶的特征。由 BO 介导的对细菌奥曲肽合成的抑制似乎对 盐渍菌 碱液 -编码的酶具有特异性。 碱液 同源物 的碱液同源物 的碱液同源物，这种同源物能合成细菌绿蛋白但缺乏蛋白酶。我们的研究结果为一种新的调控机制提供了证据，在这种机制中，辅助因子的生物合成是由载脂蛋白介导的对另一种生化途径的抑制所促进的。具体来说，BO 的积累通过抑制细菌小檗素的生物合成来促进视网膜的生成。
• Complete Biosynthetic Pathway of the C₅₀Carotenoid Bacterioruberin from Lycopene in the Extremely Halophilic Archaeon Haloarcula japonica
  作者：Ying Yang、Rie Yatsunami、Ai Ando、Nobuhiro Miyoko、Toshiaki Fukui、Shinichi Takaichi、Satoshi Nakamura

  DOI：10.1128/jb.02523-14

  日期：2015.5.1

  Haloarcula japonica, an extremely halophilic archaeon that requires high concentrations of NaCl for growth, accumulates the C₅₀carotenoid bacterioruberin (BR). By homology analysis, a gene cluster, includingc0507,c0506, andc0505, was found and predicted to be involved in the synthesis of bacterioruberin. To elucidate the function of the encoded enzymes, we constructedHa. japonicamutants of these genes and analyzed carotenoids produced by the mutants. Our research showed thatc0507,c0506, andc0505encoded a carotenoid 3,4-desaturase (CrtD), a bifunctional lycopene elongase and 1,2-hydratase (LyeJ), and a C₅₀carotenoid 2″,3″-hydratase (CruF), respectively. The above three carotenoid biosynthetic enzymes catalyze the reactions that convert lycopene to bacterioruberin inHa. japonica. This is the first identification of functional CrtD and CruF in archaea and elucidation of the complete biosynthetic pathway of bacterioruberin from lycopene.

  IMPORTANCEHaloarcula japonica, an extremely halophilic archaeon, accumulates the C₅₀carotenoid bacterioruberin (BR). In this study, we have identified three BR biosynthetic enzymes and have elucidated their functions. Among them, two enzymes were found in an archaeon for the first time. Our results revealed the biosynthetic pathway responsible for production of BR inHa. japonicaand provide a basis for investigating carotenoid biosynthetic pathways in other extremely halophilic archaea. Elucidation of the carotenoid biosynthetic pathway inHa. japonicamay also prove useful for producing the C₅₀carotenoid BR efficiently by employing genetically modified haloarchaeal strains.

  摘要THaloarcula japonica 是一种极其嗜卤的古生菌，需要高浓度的 NaCl 才能生长，它积累了 C50 类胡萝卜素细菌素（BR）。通过同源性分析，发现了一个基因簇，包括c0507、c0506和c0505，并推测它们参与了细菌绿蛋白的合成。为了阐明编码酶的功能，我们构建了这些基因的日本姬蛙突变体，并对突变体产生的类胡萝卜素进行了分析。研究表明，c0507、c0506和c0505分别编码类胡萝卜素3,4-去饱和酶（CrtD）、双功能番茄红素伸长酶和1,2-水合酶（LyeJ）以及C50类胡萝卜素2″,3″-水合酶（CruF）。上述三种类胡萝卜素生物合成酶催化了番茄红素转化为细菌素的反应。这是首次在古细菌中鉴定出功能性的 CrtD 和 CruF，并阐明了番茄红素转化为细菌素的完整生物合成途径。重要意义嗜卤古细菌（Haloarcula japonica）积累了 C50 类胡萝卜素细菌素（BR）。在这项研究中，我们发现了三种BR生物合成酶，并阐明了它们的功能。其中，有两种酶是首次在古生物中发现的。我们的研究结果揭示了嗜卤古细菌产生类胡萝卜素的生物合成途径，为研究其他嗜卤古细菌类胡萝卜素的生物合成途径提供了基础。对日本嗜卤古细菌类胡萝卜素生物合成途径的阐明也可能有助于利用转基因卤代古细菌菌株高效生产 C50 类胡萝卜素 BR。
• Genes from a Dietzia sp. for synthesis of C40 and C50 β-cyclic carotenoids
  作者：Luan Tao、Henry Yao、Qiong Cheng

  DOI：10.1016/j.gene.2006.08.006

  日期：2007.1

  beta-cyclization of the C(50) carotenoids. This C(50) beta-cyclic carotenoid synthesis gene cluster from Dietzia sp. CQ4 showed high homology with the gene clusters for synthesizing the C(50) epsilon-cyclic carotenoids (decaprenoxanthin and glucosides) from Corynebacterium glutamicum and Agromyces mediolanus. One unique feature of the C(50) beta-cyclic carotenoid synthesis genes in Dietzia sp. CQ4 was

  Dietzia sp。CQ4积累了C（40）β-环类胡萝卜素（角黄素和海胆烯酮）和C（50）β-环类胡萝卜素（Cp450单糖苷）。植物型番茄红素β-环化酶基因crtL被确定为C（40）类胡萝卜素的β-环化。在远离crtL基因的地方鉴定出一个类胡萝卜素合成基因簇，该基因簇包含用于番茄红素合成的crtEBI基因，然后是用于番茄红素延长和C（50）类胡萝卜素的β环化的lbtABC基因。Dietzia sp。的此C（50）β-环类胡萝卜素合成基因簇。CQ4与用于合成谷氨酸棒杆菌和农杆菌的C（50）ε-环类胡萝卜素（癸酸黄嘌呤和糖苷）的基因簇显示出高度同源性。Dietzia sp。中C（50）β-环类胡萝卜素合成基因的一个独特功能。CQ4是编码C（50）类胡萝卜素β-环化酶亚基的基因和编码番茄红素延长酶的基因似乎融合为单个基因（lbtBC）。编码C（50）类胡萝卜素β-环化酶另一个亚基的基因（lbt