2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (-)-(1S,5R)-2-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZEAOXPHAVLQCMG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 diisobutyltin hydride 、 丙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1RS,2SR,4SR,5SR)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-<(1'Z,3'E,7'E)-9'-<3"-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexyl>-1'-methoxycarbonyl-7'-methylnona-1',3',7'-trienyl>-2-hydroxy-4-methoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  米尔倍霉素β的大环类似物的合成1 ; （1 RS，4 RS，6 SR，7 SR，19 RS）-（10 Z，12 E，16 E）-6,16-二甲基-9-羟基-7-甲氧基-10-甲氧基羰基的X射线结构-2-氧三环[17.3.1.0 4,9 ]三毛-10,12,16-trien-3-one

  摘要：

  β的米尔倍霉素1个类似物（38）已准备通过涉及鏻盐之间的维悌希缩合（会聚路径28）和5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮（11），其次是二烯异构化，transprotection，内酯化和减少；通过X射线晶体学确定酯中间体（37）的结构。

  DOI：

  10.1039/c39850000755
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Iodo-propyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的共轭加成反应。

  摘要：

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。

  DOI：

  10.1021/jo971047e

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of 2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one enantiomers via microbial reduction by Absidia coerulea AM 93
  作者：Teresa Olejniczak

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.005

  日期：2010.4

  Microbial enantioselective reduction of (+/-)-diethyl 2-(3-oxocyclohexyl)malonate (1) has been described. A screening test oil twenty-four fungi strains was carried Out. Most of the microorganisms preferred bioreduction of (+)-isomer of delta-ketoester (1) to (+)-trans delta-hydroxy ester (2) with the anti-Prelog selectivity. Biotransformation conditions using Absidia coerulea AM 93 were optimized with respect to the growth medium, temperature and pH. An effect of 48 chemical additives oil the Course of biotransformation was checked. (-)-Diethyl 2-((S)-3-oxocyclohexyl)malonate ((-)-1) (ee=98%) and (+)-diethyl 2-((1R, 3R)-3-hydroxycyclohexyl)malonate ((+)-2) (ee=99%)were isolated and subjected to chemical lactonization, leading to (+)-(1R, 5S)-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one ((+)-3) and (-)-(1S, 5R)-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one ((-)-3). The absolute configuration of product (-)-1 was confirmed by comparison of its optical rotation with the literature data. The absolute configuration the carbon atom hearing hydroxyl group in product (+)-2 was determined using the Mosher's ester. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of a macrocyclic analogue of milbemycin β₁; X-ray structure of (1RS, 4RS, 6SR, 7SR, 19RS)-(10Z, 12E, 16E)-6,16-dimethyl-9-hydroxy-7-methoxy-10-methoxycarbonyl-2-oxatricyclo[17.3.1.0^4,9]tricosa-10,12,16-trien-3-one
  作者：Mark J. Hughes、Eric J. Thomas、Michael D. Turnbull、Richard H. Jones、Rachael E. Warner

  DOI：10.1039/c39850000755

  日期：——

  The milbemycin β1 analogue (38) has been prepared by a convergent route involving the Wittig condensation between phosphonium salt (28) and 5-hydroxy-5H-furan-2-one (11), followed by diene isomerization, transprotection, lactonization, and reduction; the structure of the ester intermediate (37) was established by X-ray crystallography.

  β的米尔倍霉素1个类似物（38）已准备通过涉及鏻盐之间的维悌希缩合（会聚路径28）和5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮（11），其次是二烯异构化，transprotection，内酯化和减少；通过X射线晶体学确定酯中间体（37）的结构。
• Conjugate Addition Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971047e

  日期：1997.10.1

  Samarium(II) iodide in conjunction with a catalytic low-valent transition metal species has been employed to promote the conjugate addition reaction of primary and secondary alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated esters and amides. The method has been determined to be quite general and hence has been extended to the cyclization reactions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones, lactams

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。