(2-Chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol | 1245772-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-Chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1245772-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MXLZETSGIPNSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2-chloro-benzo[h]quinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnO nanorods catalyzed N-alkylation of piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的无配体交叉偶联反应，使用氧化锌纳米棒作为可回收催化剂和KOH作为碱，在DMSO中110°C回流条件下，将2-氯-3-(氯甲基)苯并[h]喹啉与哌啶-4-酮、4(3H)-嘧啶酮和乙酸乙酯6-氯-1,2-二氢-2-氧-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯等N-杂环化合物进行交叉偶联。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0045-3
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2-Chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ZnO nanorods catalyzed N-alkylation of piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的无配体交叉偶联反应，使用氧化锌纳米棒作为可回收催化剂和KOH作为碱，在DMSO中110°C回流条件下，将2-氯-3-(氯甲基)苯并[h]喹啉与哌啶-4-酮、4(3H)-嘧啶酮和乙酸乙酯6-氯-1,2-二氢-2-氧-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯等N-杂环化合物进行交叉偶联。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0045-3

文献信息

• ZnO nanorods catalyzed N-alkylation of piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur Khan

  DOI：10.2478/s11696-010-0045-3

  日期：2010.1.1

  An efficient ligand-free cross-coupling reaction of 2-chloro-3-(chloromethyl)benzo[h]quinoline with N-heterocycles such as piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate using a catalytic amount of ZnO nanorods as a recyclable catalyst and KOH as the base in DMSO under reflux at 110°C is reported.

  标题：摘要 一种高效的无配体交叉偶联反应，使用氧化锌纳米棒作为可回收催化剂和KOH作为碱，在DMSO中110°C回流条件下，将2-氯-3-(氯甲基)苯并[h]喹啉与哌啶-4-酮、4(3H)-嘧啶酮和乙酸乙酯6-氯-1,2-二氢-2-氧-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯等N-杂环化合物进行交叉偶联。
• ZnO nanoparticles in the synthesis of AB ring core of camptothecin
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur Nawaz Khan

  DOI：10.2478/s11696-010-0058-y

  日期：2010.1.1

  For the first time, synthesis of AB ring core of camptothecin synthons such as (2-chloroquinolin-3-yl)methanols (Va-Vg) using zinc oxide nanoparticles is reported. The desired attractive products were obtained in high yields, short reaction time, using a simple work-up procedure with the purification of products by non-chromatographic methods.

  首次报道了使用氧化锌纳米颗粒合成喜树碱合成子的AB环核，例如（2-氯喹啉-3-基）甲醇（Va - Vg）。使用简单的后处理步骤，通过非色谱方法纯化产物，可以高收率，较短的反应时间获得所需的有吸引力的产物。