3-[(2-chloro-benzo[h]quinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one | 1227302-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-chloro-benzo[h]quinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 3-((2-chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one；3-[(2-chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methyl]pyrimidin-4-one
• CAS: 1227302-52-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃O
• 分子量: 321.766
• InChiKey: DKVVPJFNFNKKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorobenzo[h]quinolin-3-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2-chloro-benzo[h]quinolin-3-yl)methyl]pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnO nanorods catalyzed N-alkylation of piperidin-4-one, 4(3H)-pyrimidone, and ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate

  摘要：

  标题：摘要 一种高效的无配体交叉偶联反应，使用氧化锌纳米棒作为可回收催化剂和KOH作为碱，在DMSO中110°C回流条件下，将2-氯-3-(氯甲基)苯并[h]喹啉与哌啶-4-酮、4(3H)-嘧啶酮和乙酸乙酯6-氯-1,2-二氢-2-氧-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯等N-杂环化合物进行交叉偶联。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0045-3

文献信息

• Fe nano particles mediated C–N bond-forming reaction: Regioselective synthesis of 3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)ones
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、Fazlur Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.128

  日期：2010.4

  An efficient and regioselective N-alkylation of 4(3H)-pyrimidone with various electrophiles in the presence of Fe nano particle is reported. The catalyst initiates N-alkylation of amides by alkyl chlorides. The reaction of equimolar 4(3H)-pyrimidone and 2-chloro-3-(chloromethyl)quinolines in the presence of KOH and Fe nano particle (5 mol %) m DMSO solution under reflux condition formed 3-[(2-chloroquinolin-3-yl]methyppyrimiclin-4(3H)ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.