α-Methyl-β-(2-naphthyl)-acryloylchlorid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methyl-β-(2-naphthyl)-acryloylchlorid
• 英文别名: 2-Methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl chloride；2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: WANPDXHUXSDYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-β-(2-naphthyl)-acryloylchlorid 在 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-Methyl-β-(2-naphthyl)-acryloylchlorid
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Meng Li、Guang-Rui Peng、Xuan Yang、Zhen-Ning Ma、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/d2ob01928k

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed enantio- and diastereoselective boron conjugate addition to α-alkyl α,β-unsaturated esters under base-free conditions. The approach showed excellent enantioselectivities (87–99% ee) and moderate to good conversions (51–99%), albeit with moderate diastereoselectivities (1 : 1–17 : 1 dr). The synthetic utility of this protocol was demonstrated.

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。