4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid | 882233-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid；4-(5-amino-4-cyanopyrazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 882233-04-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• mdl: MFCD04610186
• 分子量: 228.21
• InChiKey: KAQCYGLIMDDYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid 在 没食子酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Flow and batch mode focused microwave synthesis of 5-amino-4-cyanopyrazoles and their further conversion to 4-aminopyrazolopyrimidines

  摘要：

  一种合成5-氨基-4-氰基吡唑的新方法已被开发出来，该方法采用了一种新颖的流动微波装置。这些产品随后通过批量模式微波工艺被转化为结构更为复杂的二聚体和“混合”吡唑并嘧啶结构。

  DOI：

  10.1039/b709043a

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Synthesis of N-aryl-5-amino-4-cyanopyrazole derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sanjay Gupta、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves、Ana M.F. Oliveira-Campos、M. São José Nascimento、N. Nazareth、Honorina Cidade、Marta P. Neves、Eduarda Fernandes、Madalena Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.002

  日期：2008.4

  Some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, structurally related with allopurinol, a well known xanthine oxidase inhibitor, clinically used in the therapy of gout, have also been reported as potent inhibitors of xanthine oxidase and the growth of several human tumour cell lines. Considering the potential interest of this family of compounds, the aim of the present study was to synthesise and provide a full chemical

  在临床上用于治疗痛风的一些与黄嘌呤醇（一种众所周知的黄嘌呤氧化酶抑制剂）在结构上相关的吡唑并[3,4-d]嘧啶也被报告为有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂和几种人类肿瘤细胞系生长的抑制剂。 。考虑到该化合物家族的潜在利益，本研究的目的是合成并提供新的N-芳基-5-氨基-4-氰基吡唑衍生物及其相应的吡唑并[3,4-d]的完整化学特性。嘧啶。还提供了与黄嘌呤氧化酶抑制有关的生物活性以及对三种肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和SF-268）生长的影响。除了一个例外，合成的化合物对三种肿瘤细胞系的生长没有影响。然而，对几乎所有测试的吡唑并[3,4-d]嘧啶观察到强黄嘌呤氧化酶抑制活性，发现其中一些IC（50）值低于1 microM。还描述了这些化合物针对黄嘌呤氧化还原酶的分子对接研究的结果，为抑制效率的差异提供了原子学解释。MEP计算用于解释类似抑制剂的不同抑制效率。
• Pyrrolo and pyrazolopyrimidines as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10377760B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X1, X2, R1-R5, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病的USP7抑制剂，其具有如下式子： 其中 m、n、X1、X2、R1-R5、R5 和 R6 在本文中描述。
• PROCESS FOR PRODUCING 5-AMINOPYRAZOLE DERIVATIVE, AND AZO DYE
  申请人：Tateishi Keiichi

  公开号：US20100063262A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A process for producing a 5-aminopyrazole derivative represented by Formula (I) includes a step of reacting a hydrazine compound represented by Formula (II) with a compound represented by Formula (III) under a condition satisfying Reaction Condition 1 and Reaction Condition 2, wherein Reaction Condition 1 is that the reaction is conducted in a reaction solvent containing water, and Reaction Condition 2 is that pH of a liquid mixture containing the hydrazine compound represented by Formula (II), the compound represented by Formula (III), the reaction solvent, and an acidifying agent upon charging is within a range of from 2.0 to 4.0 at 25° C.: wherein the symbols in the formulae (I) to (III) are defined in the specification.
• US8765953B2
  申请人：——

  公开号：US8765953B2

  公开（公告）日：2014-07-01