3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-diketo-2,5-bis(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-diketo-2,5-bis(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-Bis(5,7-ditert-butyl-1-benzofuran-2-yl)-2,5-diphenacylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(5,7-ditert-butyl-1-benzofuran-2-yl)-2,5-diphenacylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₅₄H₅₆N₂O₆
• 分子量: 829.048
• InChiKey: GFAUECQOSIDOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-diketo-2,5-bis(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到1,3,10,12-tetra-tert-butyl-5,14-diphenyl-8H,17H-benzofuro[3,2-g]benzofuro[3',2':7,8]indolizino[2,1-a]indolizine-8,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新型π扩展二酮吡咯并吡咯中的双光子诱导荧光

  摘要：

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望

  DOI：

  10.1002/chem.201402569
• 作为产物：
  描述：

  5,7-di-t-butylbenzofurano-2-carbonitrile 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-diketo-2,5-bis(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型π扩展二酮吡咯并吡咯中的双光子诱导荧光

  摘要：

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望

  DOI：

  10.1002/chem.201402569

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150380660A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These compounds can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates. The compounds according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种新型化合物(III)的配方，可用作具有独特结构和性质的杂环染料。这些化合物可以从简单的底物中通过三步合成得到。本发明中的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的膜形成性能。此外，当本发明中的化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏(太阳能电池)和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2964704B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• US9595680B2
  申请人：——

  公开号：US9595680B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• US9893302B2
  申请人：——

  公开号：US9893302B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014135491A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These compounds can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates. The compounds according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compounds according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.