5,7-di-t-butylbenzofurano-2-carbonitrile | 1283853-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-di-t-butylbenzofurano-2-carbonitrile
• 英文别名: 5,7-di-t-butylbenzofuran-2-carbonitrile；5,7-Ditert-butyl-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 1283853-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: YNLZGFGWUKJVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-t-butylbenzofurano-2-carbonitrile 在 iron(III) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium tert-pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2,5-di(2,2-diethoxyethyl)-1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 氯乙腈 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,7-di-t-butylbenzofurano-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于π扩展二酮吡咯并吡咯的明亮，可彩色调节的荧光染料

  摘要：

  描述了一种在结构上多样化的π-扩展的二酮吡咯并吡咯的合成方法。分三步走的策略似乎非常普遍，从制备二酮吡咯并吡咯开始，然后用溴乙醛二乙缩醛进行N-烷基化，然后进行亲电取代。最终反应区域选择性地提供先前未知结构的S形，紫色和蓝色功能性染料。新染料具有尖锐的吸收和发射峰，具有非常高的摩尔吸收系数和合理的荧光量子产率。作为原理的证明，证明了所选染料的细胞摄取。

  DOI：

  10.1021/ol300674v

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013092474A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel compounds of formula (III) that can be used as heterocyclic dyes of unique structure and properties. These dyes can be obtained in a three-step synthesis from simple substrates.

  该发明涉及一种可以用作独特结构和性质的杂环染料的三步合成方法，可以从简单底物中获得的化合物（III）的新化合物。
• Correction to Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes Based on π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Eliza Glodkowska-Mrowka、Tomasz Stoklosa、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/ol5035782

  日期：2015.1.16

  calibration of fluorescence spectrometer at the time of original emission measurements led to wrong values of fluorescence quantum yields for diketopyrrolopyrroles described. We present here the correct values obtained during scrupulous measurements performed with a freshly calibrated apparatus. We also present slightly corrected absorption and emission spectra of π-expanded diketopyrrolopyrroles. Page 2673

  原始发射测量时荧光光谱仪的校准错误导致所描述的二酮吡咯并吡咯的荧光量子产率值错误。我们在这里介绍在用新校准的设备进行仔细测量期间获得的正确值。我们还提出了π-校正的二酮吡咯并吡咯的吸收光谱和发射光谱。在第2673页的表2中应显示：Φfl参考值：荧光素在0.1 M NaOH中的浓度（Φfl = 0.9）。Φ FL参考：若丹明6G的EtOH（Φ FL = 0.94）。Φ FL参考：甲酚紫在MeOH（Φ FL = 0.54）。Φ FL参考：尼罗蓝在EtOH（Φ FL= 0.27）。如图2所示，在支持信息的第2页中，图S-1已得到纠正。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的支持信息版本。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被1个出版物引用。图S-1。在CHCl 3中测量的π膨胀DPP的吸收和归一化荧光发射光谱。更正的
• Two-Photon-Induced Fluorescence in New π-Expanded Diketopyrrolopyrroles
  作者：Marek Grzybowski、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201402569

  日期：2014.9.22

  combination with high fluorescence quantum yield (Φfl), generated a two‐photon brightness of approximately 1600 GM. These characteristics in combination with strong red emission (665 nm) make these new π‐expanded diketopyrrolopyrroles of major promise as two‐photon dyes for bioimaging applications. Finally, the corresponding N‐alkylated DPPs displayed a solid‐state fluorescence.

  设计并合成了结构独特的π扩展二酮吡咯并吡咯（EDPP）。通过串联的Friedel-Crafts脱水反应，策略性地将芴支架放置在二酮吡咯并吡咯的外围，从而使染料具有最高的溶解度。X射线晶体学证实了染料的结构，证实了十个稠合环的排列几乎平坦。尽管有扩展的环系统，该染料仍保持良好的溶解性，并且通过使用Pd催化的偶联反应（例如Buchwald–Hartwig胺化）进一步功能化。这些新型功能性染料的光物理研究表明，与扩展的DPP相比，它们在双光子吸收截面方面具有增强的性能。进一步证明，除了最初的二缩醛外，最后的亲电环化步骤也可以应用于二酮。通过在所得染料的外围位置放置两个胺基，可实现在1000 nm处2000 GM的双光子吸收截面值，并结合了高荧光量子产率（Φ FL），产生约1600 GM的双光子亮度。这些特性与强红色发射（665 nm）相结合，使得这些新的π扩展的二酮吡咯并吡咯具有广阔的前景，有望
• NOVEL HETEROCYCLIC FLUORESCENT DYES AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2794763B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US8940895B2
  申请人：——

  公开号：US8940895B2

  公开（公告）日：2015-01-27