6-Fluoro-1-hexyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-1-hexyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 375.4
• InChiKey: FMDUJJSTIPLBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1-hexyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-fluoro-1-hexyl-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action

  摘要：

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc09518j
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-Fluoro-1-hexyl-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Developing ciprofloxacin analogues against plant DNA gyrase: a novel herbicide mode of action

  摘要：

  描述了对植物DNA旋转酶的环丙沙星类似物的开发，这是一种新的除草靶标，具有增强的除草活性和减弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc09518j

文献信息

• Discovery of indolylacryloyl-derived oxacins as novel potential broad-spectrum antibacterial candidates
  作者：Yue-Gao Hu、Narsaiah Battini、Bo Fang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116392

  日期：2024.4

  strains, especially ethoxycarbonyl IDO (0.25–0.5 μg/mL) and hydroxyethyl IDO (0.25–1 μg/mL) exhibited much superior antibacterial efficacies to reference drug norfloxacin. These highly active IDOs also displayed low hemolysis, cytotoxicity and resistance, as well as rapid bactericidal capacity. Further investigations indicated that ethoxycarbonyl IDO and hydroxyethyl IDO could effectively reduce the exopolysaccharide

  细菌对临床沙星的严重耐药性的出现对全球公共卫生构成了相当大的威胁，因此需要开发新型结构抗菌剂。首次以商业 3,4-二氟苯胺为原料，通过八步程序设计并合成了七种新型吲哚丙烯酰衍生的沙星 (IDO)。通过现代光谱技术对合成的化合物进行了表征。评估所有目标分子的抗菌活性。大多数制备的IDO对受试菌株表现出广泛的抗菌谱和较强的活性，特别是乙氧羰基IDO（0.25-0.5μg/mL）和羟乙基IDO（0.25-1μg/mL）表现出比参比药物诺氟沙星更优越的抗菌功效。这些高活性的IDO还表现出低溶血性、细胞毒性和耐药性以及快速杀菌能力。进一步的研究表明，乙氧羰基IDO和羟乙基IDO可以有效降低胞外多糖含量并根除形成的生物膜，从而延缓耐药性的发展。初步探索其抗菌机制发现，活性IDO不仅会破坏膜完整性，导致膜通透性改变，还会促进活性氧的积累，导致丙二醛产生，降低细菌代谢。此外，它们表现出与DNA和DNA旋转