N-cinnamoylpyrrolidin-2-one | 106992-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-enoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 106992-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NFZJMRAKWPGACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoylpyrrolidin-2-one 、 丙二腈 在 2-cyano-1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-phenylguanidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以82%的产率得到1-(4,4-dicyano-3-phenylbutanoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and application of chiral electron-poor guanidines as hydrogen-bonding catalysts for the Michael reaction

  摘要：

  The first chiral electron-poor guanidine organocatalysts were synthesized. The presence of a tunable electron-withdrawing group on the guanidine moiety allows for the modulation of the catalysts' activity. The application of this new class of organocatalysts to the Michael reaction is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-cinnamoylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EI 和 HRESI 对酰胺的碎裂模式：使用 DFT-3LYP 数据研究质子化位点†

  摘要：

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。

  DOI：

  10.1039/c7ra00408g

文献信息

• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Biomimetic Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Synthesis and Evaluation of Rocaglate Derivatives as Inhibitors of Eukaryotic Translation
  作者：Stéphane P. Roche、Regina Cencic、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201003212

  日期：2010.9.3

  Shedding light on translation: A light‐driven, biomimetic [3+2] cycloaddition has been achieved with the synthesis of a series of rocaglate derivatives. Mechanistic data suggest the possibility for donor–acceptor interactions and the involvement of triplet biradicaloids in the photoexcited state. Several new rocaglate derivatives approach the potency of the anticancer agent silvestrol.

  阐明翻译：通过合成一系列 rocaglate 衍生物，实现了光驱动的仿生 [3+2] 环加成。机械数据表明供体 - 受体相互作用的可能性以及三线态双自由基参与光激发状态的可能性。几种新的 rocaglate 衍生物接近抗癌剂 silvestrol 的效力。
• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition of Diaryl Phosphine Oxides to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/asia.201200025

  日期：2012.5

  A highly efficient asymmetric Michael reaction of diaryl phosphine oxides with α,β‐unsaturated N‐acylated oxazolidinones has been developed. Excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) and chemical yields (up to 99 %) were achieved with a broad substrate scope of the oxazolidinones. The bidentate property of oxazolidinones was found to be critical for high enantioselectivities.

  已开发出一种高效的二芳基氧化膦与α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的不对称迈克尔反应。在恶唑烷酮的广泛底物范围内，可获得出色的对映选择性（最高> 99％ee）和化学收率（最高99％）。发现恶唑烷酮的双齿性质对于高对映选择性是关键的。
• Design, synthesis, and application of chiral electron-poor guanidines as hydrogen-bonding catalysts for the Michael reaction
  作者：Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.033

  日期：2010.4

  The first chiral electron-poor guanidine organocatalysts were synthesized. The presence of a tunable electron-withdrawing group on the guanidine moiety allows for the modulation of the catalysts' activity. The application of this new class of organocatalysts to the Michael reaction is demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.