16-deacetoxyscalarafuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-deacetoxyscalarafuran
• 英文别名: 12-O-Deacetylscalarafuran；(5aS,5bR,7aS,11aS,11bR,13R,13aS)-5b,8,8,11a,13a-pentamethyl-4,5,5a,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13-dodecahydrophenanthro[2,1-e][2]benzofuran-13-ol
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: UDGNYLDZHGKWLT-XTKXXMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-deacetoxyscalarafuran 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到12,16-deacetoxy-12-oxoscalarafuran
  参考文献：
  名称：

  2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes

  摘要：

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030047
• 作为产物：
  描述：

  scalarolide 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到16-deacetoxyscalarafuran
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092

文献信息

• Stereoselective synthesis of marine sesterterpenes, 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their analogs
  作者：Wen-Yuan Fan、Zheng-Lin Wang、Zi-Gang Zhang、Hong-Chang Li、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.092

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran, (+)-scalarolide and their unnatural analogs were described. Three key transformations were involved in their synthesis, which are the ring-opening rearrangement of epoxide, stereoselective Diels–Alder addition, and one-pot γ-butenolide formation process, and the absolute configurations of natural

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。
• 2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes
  作者：Suriyan Thengyai、Yuewei Guo、Khanit Suwanborirux、Heinz Berner、Helmut Spreitzer、Peter Wolschann、Supa Hannongbua、Anuchit Plubrukarn

  DOI：10.3390/scipharm90030047

  日期：——

  A series of scalarane sesterterpenes were prepared using heteronemin (1) as a primary precursor. Combined with the scalarane derivatives obtained from natural sources, a total of 22 antitubercular scalaranes were used to build QSAR models based in the 2D-QSAR and CoMFA approaches. Both models indicated the influences of substitutions in the vicinity of C-12 and C-16 of the scalaranes. A 2D-QSAR model suggested the necessity of hydrophilic functionalities on the peripherals with hydrophobic cores, and the lowering steric repulsion to improve the potential energy. This was complemented by the pictorial CoMFA model, which indicated the importance of the positive electrostatic with shortened steric extension crowning over C-12 and the lengthy negative functionalities extended from C-16.

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

表征谱图