2,3-二氢苯并[g]喹啉-4(1H)-酮 | 21516-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢苯并[g]喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-benzochinolin
• 英文别名: 2,3-Dihydrobenzo[g]quinolin-4(1H)-one；2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinolin-4-one
• CAS: 21516-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00552977
• 分子量: 197.236
• InChiKey: AIBRSQPCCIXKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并[g]喹啉-4(1H)-酮 在 manganese dioxide 氮气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to afford 445 mg of relatively clean benzo[g]quinolin-4-ol (6) in 90% yield的产率得到苯并[g]喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinoline derivatives useful as antibacterial agents

  摘要：

  本发明涉及具有公式（I）至（V）的苯并喹啉衍生物的制药组合物和制剂，其中公式（I）为：X选自O，S，CH2，CH2-CH2，C═O或NRB组成的群，Y为C或N; R1，R2，R3和R4独立地选自氢，卤素，线性或支链低级烷基，烯基，炔基，烷氧基或酰基; X-RA和R3或R3和R4可选择地连接在一起形成C3-C4烷基桥，其中X为CH2或C═O; 前提是：当X为NRB时，那么(a)RB为氢，RA为线性或支链低级烷基，芳基，杂环芳基，环烷基或环烯基，可选择地通过至少一个杂原子中断，所述烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基，环烷基或环烯基可选择地被一个线性或支链低级烷基，烯基，炔基，酰基，烷氧基或环烷基中断，可选择地被一个线性或支链低级烷基，烯基，炔基，酰基或烷氧基或一个线性或支链低级烷基单烷基或双烷基氨基，（线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基氨基）（低级烷基），（线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基）氨基甲酰基，芳基或杂环芳基; 或(b) X，RA和RB共同形成一个包含约五个至十二个链接碳原子的环系统，该系统可选择地通过至少一个杂原子中断，可选择地单烯或多不饱和，并可选择地被一个线性或支链低级烷基，烯基，炔基，酰基或烷氧基，一个线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基氨基，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，芳基或杂环芳基取代，当X为O，S，CH2，CH2-CH2或C═O时，那么(a) RA为氢或线性或支链低级烷基，烯基，炔基，芳基或杂环芳基，所述烷基，烯基，炔基，芳基或杂环芳基可选择地被一个线性或支链低级烷基，烯基，炔基，酰基或烷氧基，一个线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基氨基，（线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基）（低级烷基），卤素，氰基，三氟甲基，硝基，芳基或杂环芳基; 和(b) R3是通过羟基苯基或线性或支链低级烷氧基苯基取代的线性或支链低级烷基，可选择地被CH2NRCRD取代，其中N，RC和RD共同形成一个包含约五个至十二个链接碳原子的环系统，该系统可选择地通过至少一个杂原子中断，可选择地单烯或多不饱和，并可选择地被一个线性或支链低级烷基，酰基或烷氧基，一个线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基氨基，（线性或支链低级烷基N-单烷基或N，N-双烷基）（低级烷基），卤素，氰基，三氟甲基，硝基，芳基或杂环芳基取代; 或其盐，以及药学上可接受的载体或稀释剂。还公开了抑制细菌生长的方法，包括给予含有公式（I）至（V）的化合物的制剂的管理。

  公开号：

  US06274596B1
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-1,2-dihydrobenzochinolin-4(3H)-on 、 溶剂黄146 、 盐酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLITSYN, F. S.;KOZYREVA, N. P.;UVAROVA, N. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Methylene C–H of Spirocyclic Oxindoles and Dihydroquinolinones with Hydrogen Peroxide
  作者：Bin Qiu、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Jin Lin、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03652

  日期：2019.2.1

  A highly efficient strategy for the enantioselective oxidation of methylene C–H of spirocyclic oxindoles and dihydroquinolinones has been established, in which an earth-abundant manganese catalyst and hydrogen peroxide are used. Noteworthy, the manganese catalyst can be applied to the asymmetric hydroxylation of spirocyclic 2,3-dihydroquinolin-4-ones with 94–99% ee.

  已经建立了一种高效的策略，用于螺环化的羟吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的对映选择性氧化，其中使用了富含地球的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是，锰催化剂可用于ee为94-99％的螺环2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟基化反应。
• MIXAJLITSYN, F. S.;KOZYREVA, N. P.
  作者：MIXAJLITSYN, F. S.、KOZYREVA, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• MIXAJLITSYN, F. S.;KOZYREVA, N. P.;UVAROVA, N. A.
  作者：MIXAJLITSYN, F. S.、KOZYREVA, N. P.、UVAROVA, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• US6274596B1
  申请人：——

  公开号：US6274596B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] BENZOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOQUINOLINE UTILES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：SCRIPTGEN PHARM INC

  公开号：WO2000024389A2

  公开（公告）日：2000-05-04

  Disclosed are pharmaceutical compositions and formulations comprising benzoquinoline derivatives having formulas (I) to (V). In formula (I), X i selected from the group consisting of O, S, CH2, CH2-CH2, C=O or NR8; Z is C or N; R1, R2, R3, and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, linear or branched chain lower alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or acyl; X-RA and R3, or R3 and R4 are optionally linked together to form a ring or a salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. Also disclosed are methods of inhibiting bacterial growth, comprising the administration of formulations comprising the compounds of formulas (I) to (V).