taxinine NN-11

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taxinine NN-11
• 英文别名: [(1R,3R,5S,8R,9R,10R,13S)-5,13-diacetyloxy-10-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-9-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇
• 分子量: 550.692
• InChiKey: GJHAFDSYCIJBTO-ARASHVSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxinine NN-11 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以65.5%的产率得到5α,13α-diacetoxy-10β-cinnamoyloxy-4(20),11-taxadien-9α-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Taxoid from a Callus Culture of Taxus cuspidata as an MDR Reversal Agent

  摘要：

  从紫杉（Taxus cuspidata）的胼胝体培养物中分离出了一种新的类紫杉素--5α,13α-二乙酰氧基-10β-肉桂酰氧基-4(20),11-紫杉二烯-9α-醇（1）及其 9,10-异构体--紫杉素 NN-11（2）。通过光谱数据和化学方法的分析，确定了它们的结构。初步评估了它们对 3 种细胞系（HepG2、WI-38 和 VA-13）的体外细胞毒性以及对 2780AD 肿瘤细胞的多药耐药性（MDR）逆转活性，低细胞毒性和强 MDR 逆转活性表明它们可能是肿瘤 MDR 逆转剂的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.306

文献信息

• A New Taxoid from a Callus Culture of Taxus cuspidata as an MDR Reversal Agent
  作者：Jungui Dai、Jiao Bai、Toshiaki Hasegawa、Shigenori Nishizawa、Junichi Sakai、Seiko Oka、Miwa Kiuchi、Katutoshi Hirose、Akihiro Tomida、Takashi Tsuruo、Minjie Li、Masayoshi Ando

  DOI：10.1248/cpb.54.306

  日期：——

  A new taxoid, 5α,13α-diacetoxy-10β-cinnamoyloxy-4(20),11-taxadien-9α-ol (1) along with its 9,10-isomer, taxinine NN-11 (2) were isolated from the callus cultures of Taxus cuspidata. The structures were identified by the analyses of the spectral data and chemical method. Their in vitro cytotoxicity against 3 cell lines (HepG2, WI-38 and VA-13) and multidrug resistance (MDR) reversal activity toward 2780AD tumor cells were preliminarily evaluated, the low cytotoxicities and potent MDR reversal activities suggested that they might be good lead compounds of tumor MDR reversal agent.

  从紫杉（Taxus cuspidata）的胼胝体培养物中分离出了一种新的类紫杉素--5α,13α-二乙酰氧基-10β-肉桂酰氧基-4(20),11-紫杉二烯-9α-醇（1）及其 9,10-异构体--紫杉素 NN-11（2）。通过光谱数据和化学方法的分析，确定了它们的结构。初步评估了它们对 3 种细胞系（HepG2、WI-38 和 VA-13）的体外细胞毒性以及对 2780AD 肿瘤细胞的多药耐药性（MDR）逆转活性，低细胞毒性和强 MDR 逆转活性表明它们可能是肿瘤 MDR 逆转剂的良好先导化合物。

表征谱图