15-bromo-7,16,19-trihydroxy-9(11)-pargueren-2-one | 132309-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-bromo-7,16,19-trihydroxy-9(11)-pargueren-2-one
• 英文别名: 9H-cyclopropa[a]phenanthren-9-one, 5-[(1R)-1-bromo-2-hydroxyethyl]-1,1a,1b,2,3,3a,4,5,6,7b,8,9a-dodecahydro-3-hydroxy-1a-(hydroxymethyl)-5,7b-dimethyl-, (1aS,1bS,3R,3aR,5S,7bR,9aR)-；(1aS,1bS,3R,3aR,5S,7bR,9aR)-5-[(1R)-1-bromo-2-hydroxyethyl]-3-hydroxy-1a-(hydroxymethyl)-5,7b-dimethyl-1b,2,3,3a,4,6,8,9a-octahydro-1H-cyclopropa[a]phenanthren-9-one
• CAS: 132309-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₄
• 分子量: 413.352
• InChiKey: NHYCKINCKYZVGS-GYJKBUDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-bromo-7,16,19-trihydroxy-9(11)-pargueren-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.5 mg的产率得到deacetylparguerol
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Cytotoxic Diterpenes Containing Bromine from the Marine Red AlgaLaurencia obtusa(Hudson) Lamouroux

  摘要：

  从日本水域采集到的标题藻类中分离出了四种具有对愈创木酚或异对愈创木酚骨架的溴化二萜新化合物，以及几种已知的对愈创木酚、异对愈创木酚和脱氧对愈创木酚同系物。通过与相应的已知化合物进行化学关联，确定了三种新化合物的结构。其余一个新化合物的结构阐明是在化学和光谱手段（包括二维核磁共振技术）相结合的基础上进行的。其中一种新的代谢物被证明具有细胞毒性。除了已知的二萜之外，还介绍了几种化学衍生化合物的细胞毒性特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3066

表征谱图