16-deacetoxyscalarafuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-deacetoxyscalarafuran
• 英文别名: 12-O-Deacetylscalarafuran；(5aS,5bR,7aS,11aS,11bR,13R,13aS)-5b,8,8,11a,13a-pentamethyl-4,5,5a,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13-dodecahydrophenanthro[2,1-e][2]benzofuran-13-ol
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: UDGNYLDZHGKWLT-XTKXXMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-deacetoxyscalarafuran 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到12,16-deacetoxy-12-oxoscalarafuran
  参考文献：
  名称：

  2D-QSAR and CoMFA Models for Antitubercular Activity of Scalarane-Type Sesterterpenes

  摘要：

  以杂环楝素（1）为主要前体，制备了一系列鳞茎烷酯萜类化合物。结合从天然来源获得的鳞烷烃衍生物，共利用 22 种抗结核鳞烷烃建立了基于二维-QSAR 和 CoMFA 方法的 QSAR 模型。这两种模型都显示了在头皮烷的 C-12 和 C-16 附近发生取代的影响。二维-QSAR 模型表明，必须在具有疏水性核心的外围部位添加亲水性官能团，并降低立体斥力以提高势能。图解 CoMFA 模型对此进行了补充，该模型显示了正静电的重要性，缩短了 C-12 上的立体延伸，以及从 C-16 延伸出的冗长的负功能性。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030047
• 作为产物：
  描述：

  scalarolide 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到16-deacetoxyscalarafuran
  参考文献：
  名称：

  海洋酯类酯，16-脱乙酰氧基-scalarafuran，（+）-scalarolide及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了立体选择性合成的C12氧化的海洋scalaranic sesterterpenes 16-deacetoxy-scalarafuran，（+）-scalarolide及其非天然类似物。它们的合成涉及三个关键的转变，即环氧化物的开环重排，立体选择性Diels-Alder加成和一锅γ-丁烯醇内酯形成过程，以及天然（+）-scalarolide和16-脱乙酰氧基的绝对构型证实了-scalarafuran。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.092

表征谱图