2-(α-Methyl-allyl)-3.5-dimethyl-phenol | 3698-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(α-Methyl-allyl)-3.5-dimethyl-phenol
• 英文别名: 2-(But-3-en-2-yl)-3,5-dimethylphenol；2-but-3-en-2-yl-3,5-dimethylphenol
• CAS: 3698-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YETQHQAASMKVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(γ-Methyl-allyl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-(α-Methyl-allyl)-3.5-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141

文献信息

• Clay catalyzed rearrangement of substituted allyl phenyl ethers: Synthesis of ortho-allyl phenols, chromans and coumarans
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89033-4

  日期：1990.1

  Montmorillonite clays catalyze the rearrangement of substituted allyl phenyl ethers to provide ortho-allyl phenols, chromans and coumarans under mild conditions.

  蒙脱土粘土在温和的条件下催化取代的烯丙基苯基醚的重排，以提供邻烯丙基苯酚，苯并二氢吡喃和香豆兰。
• Über die sogenannte anomale C<scp>LAISEN</scp>-Umlagerung. 2. Mitteilung
  作者：A. Habich、R. Barner、W. von Philipsborn、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19650480611

  日期：——

  The mechanism of the abnormal CLAISEN rearrangement, that is the isomerisation of o-allylphenols, has been investigated using deuterium as tracer. The incorporation and distribution of the label was followed by proton and deuterium NMR. analysis.

  已经使用氘作为示踪剂研究了异常CLAISEN重排的机制，即邻烯丙基苯酚的异构化。标记的掺入和分布之后是质子和氘核磁共振。分析。
• Neue Umlagerungen von Aryl-allyl-äthern und Allylphenolen. (Vorläufige Mitteilung)
  作者：J. Borgulya、H.-J. Hansen、R. Barner、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19630460664

  日期：——

  In position 3 (and 5) substituted phenyl-γ-methyl (and phenyl)-allylethers when subjected to the thermal CLAISEN-rearrangement not only yield the expected o-allyl-phenols but in addition considerable amounts of the P-allylated phenols. Migration to the para-position is favoured by non-polar solvents. This para-migration of the substituted allylgroup is attributed mainly to steric factors. With sterically

  在位置3（和5）上，当进行热CLAISEN-重排时，取代的苯基-γ-甲基（和苯基）-烯丙基醚不仅产生预期的邻-烯丙基-酚，而且还产生大量的P-烯丙基化的酚。非极性溶剂有利于迁移至对位。取代的烯丙基的这种对迁移主要归因于空间因素。在位阻的情况下，在邻位或对位烯丙基化苯酚中还发现了烯丙基苯酚的重排：在充分加热至200°时，这些物质转化为热力学更稳定的对位。邻位-烯丙基酚与烯丙基的转化。
• DAUBEN, WILLIAM G.;COGEN, JEFFREY M.;BEHAR, VICTOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3241-3244
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、COGEN, JEFFREY M.、BEHAR, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• Zur Stereochemie der aromatischen C<scp>LAISEN</scp>-Umlagerung
  作者：Gy. Fráter、A. Habich、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19690520141

  日期：——

  The possible transition state conformations (chair (S), boat (W), and twist (T), respectively cross (K) forms) and methods for their determination in the thermal ortho-CLAISEN rearrangement of allyl aryl ethers are discussed.

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。