二异氰基艾多烷 | 60197-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二异氰基艾多烷
• 英文名称: diisocyanoadociane
• 英文别名: 7,20-diisocyanoadociane；(2R,3R,3aS,5aS,6S,8aR,9S,10aS,10bS,10cS)-3,6-diisocyano-2,3,6,9-tetramethyl-1,2,3a,4,5,5a,7,8,8a,9,10,10a,10b,10c-tetradecahydropyrene
• CAS: 60197-58-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: XLVAONKBFLGZSE-OXEUSEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异氰基艾多烷 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-Chloro-phenyl)-3-{(1R,2R,3aS,5S,5aR,8S,8aS,10aS,10bS,10cS)-8-[3-(3-chloro-phenyl)-ureido]-1,2,5,8-tetramethyl-hexadecahydro-pyren-1-yl}-urea
  参考文献：
  名称：

  Fookes, Christopher J. R.; Garson, Mary J.; MacLeod, John K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1003 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 7,20-diisocyanoadociane 、 二异氰基艾多烷
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,20-Diisocyanoadocinane 的合成和异氰萜类的肝阶段抗疟原虫活性

  摘要：

  7,20-Diisocyanoadociane 是一种稀有的海洋代谢物，具有强大的抗疟活性，它是由简单的结构单元（17 个线性步骤）通过 13 个步骤合成为单一对映异构体的。化学合成能够鉴定异氰萜烯抗疟原虫对肝期寄生虫的活性，这表明对血红素解毒的抑制并不完全是此类作用机制的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03899

文献信息

• Concise Synthesis of the Antiplasmodial Isocyanoterpene 7,20‐Diisocyanoadociane
  作者：Alexander S. Karns、Bryan D. Ellis、Philipp C. Roosen、Zeinab Chahine、Karine G. Le Roch、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201906834

  日期：2019.9.23

  transformations to deliver DICA in fewer than half the number of steps of our original effort. Important contributions, in addition to the particularly concise strategy, include a solution to the problem of axial nucleophilic methylation of a late-stage cyclohexanone, and the first selective synthesis and antiplasmodial evaluation of the DICA stereoisomer with both isonitriles equatorial.

  抗血浆异氰酸酯的旗舰成员7,20-二异氰基二十二烷（DICA）由脱氢隐酮分十步合成，而由市售材料分十三步合成。我们对以前的正式综合进行了重新设计，仅利用了有效的转换即可在不到我们最初工作步骤一半的时间内交付DICA。除了特别简洁的策略外，重要的贡献还包括解决了晚期环己酮的轴向亲核甲基化的问题，以及对两种异腈都为赤道烯的DICA立体异构体的首次选择性合成和抗疟原虫的评估。
• Advanced precursors in marine biosynthetic study: The biosynthesis of diisocyanoadociane in Amphimedon terpenensis
  作者：Jamie S. Simpson、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00567-5

  日期：1999.5

  The biosynthetic origin of the isocyanide groups in diisocyanoadociane (1) is defined by incorporation of the advanced precursor [14C2]-diisothiocyanatoadociane (2) into Amphimedon terpenensis. [14C]-Thiocyanate is also incorporated specifically into the isocyanide functional groups.

  生物合成起源的二异氰基ado烷（1）中的异氰酸酯基团是通过将先进的前体[ 14 C 2 ]-二异硫氰酸根ado烷（2）掺入苯丙胺（Amphimedon terpenensis）中来确定的。[ 14 C]-硫氰酸酯也专门掺入到异氰酸酯官能团中。
• Biosynthesis of the novel diterpene isonitrile diisocyanoadociane by a marine sponge of the amphimedon genus: incorporation studies with sodium [14C]cyanide and sodium [2-14C]acetate
  作者：Mary J. Garson

  DOI：10.1039/c39860000035

  日期：——

  A marine sponge of the Amphimedon genus incorporates label from sodium [14C]cyanide into the isonitrile carbons of diisocyanoadociane (1); under identical incubation conditions, sodium [2-14C]acetate is not used for the synthesis of this terpene.

  Amphimedon属的海生海绵将[ 14 C]氰化钠的标记结合到二异氰基二十二烷（1）的异腈碳中；在相同的温育条件下，[2- 14 C]乙酸钠不用于该萜烯的合成。
• Synthesis of (+)-7,20-Diisocyanoadociane and Liver-Stage Antiplasmodial Activity of the Isocyanoterpene Class
  作者：Hai-Hua Lu、Sergey V. Pronin、Yevgeniya Antonova-Koch、Stephan Meister、Elizabeth A. Winzeler、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.6b03899

  日期：2016.6.15

  marine metabolite with potent antimalarial activity, was synthesized as a single enantiomer in 13 steps from simple building blocks (17 linear steps). Chemical synthesis enabled identification of isocyanoterpene antiplasmodial activity against liver-stage parasites, which suggested that inhibition of heme detoxification does not exclusively underlie the mechanism of action of this class.

  7,20-Diisocyanoadociane 是一种稀有的海洋代谢物，具有强大的抗疟活性，它是由简单的结构单元（17 个线性步骤）通过 13 个步骤合成为单一对映异构体的。化学合成能够鉴定异氰萜烯抗疟原虫对肝期寄生虫的活性，这表明对血红素解毒的抑制并不完全是此类作用机制的基础。
• Fookes, Christopher J. R.; Garson, Mary J.; MacLeod, John K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1003 - 1012
  作者：Fookes, Christopher J. R.、Garson, Mary J.、MacLeod, John K.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——