咔唑霉素F | 103744-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑霉素F
• 英文名称: Carbazomycin F
• 英文别名: 4-hydroxy-3,6-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 103744-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.29
• InChiKey: IKDLNWPZGYBNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-chloro-2',3',4'-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 咔唑霉素F
  参考文献：
  名称：

  卡巴佐霉素 E 和 F 的全合成

  摘要：

  卡佐霉素 E 和 F 的全合成是通过对 2-氨基联苯衍生物生成的芳炔中间体进行双官能化来实现的。束缚的氨基与芳基中间体进行亲核加成以构建咔唑骨架。将所得碳负离子甲酰化，得到多取代的咔唑。该甲酰基引起了几个问题。例如，在不保护咔唑氮的情况下，很难对甲酰基附近的甲氧基进行区域选择性去甲基化。此外，在加热条件下用碘化铜和甲醇钠将甲酰基意外地还原成甲氧基甲基。该化合物在水存在下的氧化可有效获得甲酰化咔唑，从而首次全合成了卡佐霉素 F。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01004

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c01004
  作者：Shima, Yunosuke、Feng, Yuxuan、Mori, Atsunori、Okano, Kentaro

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01004

  日期：——

  Total synthesis of carbazomycins E and F was achieved by double functionalization of an aryne intermediate generated from a 2-aminobiphenyl derivative. The tethered amino group underwent nucleophilic addition to the aryne intermediate to construct the carbazole skeleton. The resulting carbanion was formylated to give the multiply substituted carbazole. This formyl group caused several problems. For

  卡佐霉素 E 和 F 的全合成是通过对 2-氨基联苯衍生物生成的芳炔中间体进行双官能化来实现的。束缚的氨基与芳基中间体进行亲核加成以构建咔唑骨架。将所得碳负离子甲酰化，得到多取代的咔唑。该甲酰基引起了几个问题。例如，在不保护咔唑氮的情况下，很难对甲酰基附近的甲氧基进行区域选择性去甲基化。此外，在加热条件下用碘化铜和甲醇钠将甲酰基意外地还原成甲氧基甲基。该化合物在水存在下的氧化可有效获得甲酰化咔唑，从而首次全合成了卡佐霉素 F。