4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylnitrile | 6006-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylnitrile
• 英文别名: 4,8,12-Trimethyl-3,7,11-tridecatrienenitrile；4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienenitrile
• CAS: 6006-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: CXMUQCRSSKJBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylnitrile 、 氢氧化钾 、 乙醇 在 乙醇 、 水 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 homofarnesoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane

  摘要：

  制备8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷的过程是：将法尼烷溴化物转化为法尼烷腈，随后将法尼烷腈皂化为同型法尼酸，然后在四氯化钛的存在下环化为诺安布雷诺酮，将诺安布雷诺酮与LiAlH4转化为8-羟基-13,14,15,16-四去甲基松烷-12-醇，再在POCl3的存在下环化二醇为8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷。所得产物具有琥珀香味，用于香水制造。

  公开号：

  US04503240A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 金合欢醇 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylnitrile
  参考文献：
  名称：

  碘化物介导的膦 P(V/III) 氧化还原对实现醇的电化学氰化

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02550

文献信息

• Process for preparing 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane
  申请人：Consortium F/u/ r Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US04503240A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Process for the preparation of 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane by way of converting farnesyl bromide to farnesyl cyanide, followed by the saponification of the farnesyl cyanide to homofarnesic acid which is then cyclized to norambreinolide in the presence of titanium tetrachloride, converting the norambreinolide with LiAlH.sub.4 to 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-ol, and cyclization of the diol in the presence of POCl.sub.3 to 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane. The resulting product exhibits an amber scent, used in perfumery.

  制备8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷的过程是：将法尼烷溴化物转化为法尼烷腈，随后将法尼烷腈皂化为同型法尼酸，然后在四氯化钛的存在下环化为诺安布雷诺酮，将诺安布雷诺酮与LiAlH4转化为8-羟基-13,14,15,16-四去甲基松烷-12-醇，再在POCl3的存在下环化二醇为8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷。所得产物具有琥珀香味，用于香水制造。
• 10.1021/acs.orglett.4c02550
  作者：Guo, Xuewen、Price, Nathan G.、Zhu, Qilei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02550

  日期：——

  We report herein a mild electrochemical method to transform alcohols into their corresponding nitriles by using commercially available reagents. This protocol accepts substrates with various functional groups including those that are susceptible to oxidative decomposition. Mechanistic studies revealed a critical iodide-mediated phosphine electrochemical oxidation pathway leading to the alkoxyphosphonium

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。