homofarnesoic acid | 91853-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homofarnesoic acid
• 英文别名: 4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienoic acid；4,8,12-Trimethyltrideca-3,7,11-trienoic acid
• CAS: 91853-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: FCINNSNPGOGNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homofarnesoic acid 在 squalene–hopene cyclase from Zymomonas mobilis 作用下， 反应 20.0h， 生成 香紫苏内酯
  参考文献：
  名称：

  混杂角鲨烯-戊烯环化酶合成杂环萜类化合物

  摘要：

  混杂酶：角鲨烯-戊环化酶的底物混杂度已被研究并应用于杂环类萜的酶催化合成中。这项工作的特点包括没有焦磷酸盐活化的环化反应，以及链长和末端亲核试剂不同的底物的立体有规闭环。这提供了传统化学催化剂的生物催化替代品。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300018
• 作为产物：
  描述：

  4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienylnitrile 、 氢氧化钾 、 乙醇 在 乙醇 、 水 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 homofarnesoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane

  摘要：

  制备8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷的过程是：将法尼烷溴化物转化为法尼烷腈，随后将法尼烷腈皂化为同型法尼酸，然后在四氯化钛的存在下环化为诺安布雷诺酮，将诺安布雷诺酮与LiAlH4转化为8-羟基-13,14,15,16-四去甲基松烷-12-醇，再在POCl3的存在下环化二醇为8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷。所得产物具有琥珀香味，用于香水制造。

  公开号：

  US04503240A1

文献信息

• Farnesyl carboxylic acid .alpha.-bisabolol ester, a mucosal stabilizing
  申请人：Kotobuki Seiyaku Company Limited

  公开号：US04209529A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  A new compound, farnesyl carboxylic acid .alpha.-bisabolol ester is disclosed, which is a novel mucosal stabilizing agent showing anti-inflammative and anti-ulcerative activities. This new compound is especially useful in the treatment of gastric ulcer. The compound is synthesized by esterification of farnesyl carboxylic acid or its derivatives with .alpha.-bisabolol or a derivative thereof.

  本发明揭示了一种新的化合物，即芳樟酸.alpha.-长叶黄酮醇酯，它是一种新型的黏膜稳定剂，具有抗炎和抗溃疡活性。这种新化合物在治疗胃溃疡方面特别有用。该化合物通过芳樟酸或其衍生物与.alpha.-长叶黄酮醇或其衍生物的酯化反应合成。
• Farnesene derivatives, mucosal stabilizing compositions and method of
  申请人：Kotobuki Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04520029A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  Some new compounds, farnesyl farnesyl carboxylate, N-farnesyl farnesyl carboxamide and N-farnesyl farnesyl carbamate are disclosed, which are novel mucosal stabilizing agents showing anti-inflammative and anti-ulcerative activities. These new compounds are prepared by the reaction of farnesyl carboxylic acid with farnesol or farnesylamine.

  一些新的化合物被揭示，它们是法尼醇法尼酸酯、N-法尼醇法尼酸酰胺和N-法尼醇法尼酸酯。这些新的黏膜稳定剂表现出抗炎和抗溃疡活性。这些新的化合物是通过法尼酸与法尼醇或法尼醇胺的反应制备的。
• Pala; Casadio; Coppi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1970, vol. 20, # 1, p. 62 - 68
  作者：Pala、Casadio、Coppi、Crescenzi、Mantegani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocyclic Terpenoids by Promiscuous Squalene-Hopene Cyclases
  作者：Miriam Seitz、Per-Olof Syrén、Lisa Steiner、Janosch Klebensberger、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cbic.201300018

  日期：2013.3.4

  Promiscuous enzymes: The substrate promiscuity of squalene–hopene cyclases has been explored and applied in the enzyme‐catalyzed synthesis of heterocyclic terpenoids. Features of this work include cyclization reactions without pyrophosphate activation, and stereospecific ring closure of substrates of varying chain length and terminal nucleophile. This provides a biocatalytic alternative to traditional

  混杂酶：角鲨烯-戊环化酶的底物混杂度已被研究并应用于杂环类萜的酶催化合成中。这项工作的特点包括没有焦磷酸盐活化的环化反应，以及链长和末端亲核试剂不同的底物的立体有规闭环。这提供了传统化学催化剂的生物催化替代品。
• Process for preparing 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane
  申请人：Consortium F/u/ r Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US04503240A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Process for the preparation of 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane by way of converting farnesyl bromide to farnesyl cyanide, followed by the saponification of the farnesyl cyanide to homofarnesic acid which is then cyclized to norambreinolide in the presence of titanium tetrachloride, converting the norambreinolide with LiAlH.sub.4 to 8-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-ol, and cyclization of the diol in the presence of POCl.sub.3 to 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane. The resulting product exhibits an amber scent, used in perfumery.

  制备8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷的过程是：将法尼烷溴化物转化为法尼烷腈，随后将法尼烷腈皂化为同型法尼酸，然后在四氯化钛的存在下环化为诺安布雷诺酮，将诺安布雷诺酮与LiAlH4转化为8-羟基-13,14,15,16-四去甲基松烷-12-醇，再在POCl3的存在下环化二醇为8,12-环氧-13,14,15,16-四去甲基松烷。所得产物具有琥珀香味，用于香水制造。