(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇 | 215178-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇
• 英文名称: (R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Fmoc-D-prolinol；(R)-1-Fmoc-2-pyrrolidinemethanol；9H-fluoren-9-ylmethyl (2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 215178-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: HJUXXCOVGMCKQL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-FMOC-pyrrolidin-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体异构的吡咯烷亚磺酰胺在纯净条件下有机催化的不对称迈克尔加成反应。对映体自歧化的简要研究

  摘要：

  该论文描述了衍生自（S）-脯氨酸或（R）-脯氨酸的吡咯烷亚磺酰胺的所有四种可能的立体异构体以及叔丁基亚磺酰胺的对映异构体的合成。在不对称迈克尔加成反应中将这些双官能衍生物作为有机催化剂进行了研究，发现吡咯烷立构中心而不是立构硫，是观察到的不对称反应的立体控制的原因。这一结果是根据在文献（以前的报告羟醛缩合反应：W.万，J.浩和同事，。RSC进阶 2014，4，26563-26568; JA Ellman等，。四面体 2011，67，4412–4416）。因此，没有发现双重立体诱导的证据。以高收率，高非对映选择性和中等至良好对映选择性获得所需的迈克尔加合物。通过色谱纯化和随后评估相应的迈克尔加合物的对映纯度，进行了一些旨在检查对映体自我歧化（SDE）潜在表现的测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.016
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  立体异构的吡咯烷亚磺酰胺在纯净条件下有机催化的不对称迈克尔加成反应。对映体自歧化的简要研究

  摘要：

  该论文描述了衍生自（S）-脯氨酸或（R）-脯氨酸的吡咯烷亚磺酰胺的所有四种可能的立体异构体以及叔丁基亚磺酰胺的对映异构体的合成。在不对称迈克尔加成反应中将这些双官能衍生物作为有机催化剂进行了研究，发现吡咯烷立构中心而不是立构硫，是观察到的不对称反应的立体控制的原因。这一结果是根据在文献（以前的报告羟醛缩合反应：W.万，J.浩和同事，。RSC进阶 2014，4，26563-26568; JA Ellman等，。四面体 2011，67，4412–4416）。因此，没有发现双重立体诱导的证据。以高收率，高非对映选择性和中等至良好对映选择性获得所需的迈克尔加合物。通过色谱纯化和随后评估相应的迈克尔加合物的对映纯度，进行了一些旨在检查对映体自我歧化（SDE）潜在表现的测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.016

文献信息

• A 5′-Cap for DNA Probes Binding RNA Target Strands
  作者：Simone Egetenmeyer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201101828

  日期：2011.10.10

  duplex, such as A:A. A probe with the cap also showed increased selectivity in the detection of two closely related microRNAs, let7c and let7a, with a ΔTm value of 9.2 °C. Melting curves also yielded thermodynamic data that shed light on the uniformity of molecular recognition in the sequence space of DNA:DNA and DNA:RNA duplexes. Hybridization probes with fidelity‐enhancing caps should find applications

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探
• Structure−Affinity Relationships of Glutamine Mimics Incorporated into Phosphopeptides Targeted to the SH2 Domain of Signal Transducer and Activator of Transcription 3
  作者：Pijus K. Mandal、Zhiyong Ren、Xiaomin Chen、Chiyi Xiong、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jm901105k

  日期：2009.10.8

  In cancer cells, signal transducer and activator of transcription 3 (Stat3) participates in aberrant growth, survival, angiogenesis, and invasion signals and is a validated target for anticancer drug design. We are targeting its SH2 domain to prevent docking to cytokine and growth factor receptors and subsequent signaling. One of the important elements of the recognition sequence, pTyr-Xxx-Xxx-Gln, is glutamine. We incorporated novel Gin mimics into a lead peptide, pCinn-Leu-Pro-Gln-NHBn, and found that a linear, unconstrained side chain and carboxamide are necessary for high affinity, and the benzamide can be eliminated. Replacement of Gln-NHBn with (R)-4-aminopentanamide or 2-aminoethylurea produced inhibitors with equal or greater potency than that of the lead, as judged by fluorescence polarization (IC50 values were 110 and 130 nM, respectively). When Pro was replaced with cis-3,4-methanoproline, the glutamine mimic, (4R,5S)-4-amino-5-benzyloxyhexanamide resulted in an IC50 of 69 nM, the highest affinity Stat3 inhibitor reported to date.
• Asymmetric Michael addition reaction organocatalyzed by stereoisomeric pyrrolidine sulfinamides under neat conditions. A brief study of self-disproportionation of enantiomers
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Jorge Vargas-Caporali、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.016

  日期：2017.8

  This paper describes the synthesis of all four possible stereoisomers of the pyrrolidine sulfinamides derived from (S)-proline or (R)-proline and either enantiomer of t-butylsulfinamide. These bifunctional derivatives were examined as organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction, finding that the pyrrolidine stereocenter, rather than the stereogenic sulfur, is responsible for the observed

  该论文描述了衍生自（S）-脯氨酸或（R）-脯氨酸的吡咯烷亚磺酰胺的所有四种可能的立体异构体以及叔丁基亚磺酰胺的对映异构体的合成。在不对称迈克尔加成反应中将这些双官能衍生物作为有机催化剂进行了研究，发现吡咯烷立构中心而不是立构硫，是观察到的不对称反应的立体控制的原因。这一结果是根据在文献（以前的报告羟醛缩合反应：W.万，J.浩和同事，。RSC进阶 2014，4，26563-26568; JA Ellman等，。四面体 2011，67，4412–4416）。因此，没有发现双重立体诱导的证据。以高收率，高非对映选择性和中等至良好对映选择性获得所需的迈克尔加合物。通过色谱纯化和随后评估相应的迈克尔加合物的对映纯度，进行了一些旨在检查对映体自我歧化（SDE）潜在表现的测试。